Nicotyrin

Nicotyrin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring und einem methyl-substituierten Pyrrolring, die über ihre Ringe miteinander verknüpft sind.

Strukturformel
Allgemeines
Name Nicotyrin
Andere Namen
  • 3-(1-Methyl-pyrrol-2-yl)pyridin
  • 1-Methyl-2-(3-pyridyl)-pyrrol
  • 3-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridin
  • α-Nicotyrin
Summenformel C10H10N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-19-4
EG-Nummer 207-651-1
ECHA-InfoCard 100.006.956
PubChem 10249
Wikidata Q1987338
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,24 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

280–281 °C (bei 992 hPa)[2]

Brechungsindex

1,6057[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen
Feld mit Tabakpflanzen

Nicotyrin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,08–0,4 mg Nicotyrin nachgewiesen werden.[5]

Darstellung

Nicotyrin kann auf chemischem Wege durch Dehydrierung von Nicotin an Palladium gewonnen werden.[1]

Einzelnachweise
  1. R. L. Frank, R. W. Holley, D. M. Wikholm: 3,2′-Nicotyrine. Insecticidal Properties of Certain Azo Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, S. 2835–2838.
  2. F. Blau: Zur Constitution des Nicotins, in: Chem. Ber., 1894, 27, S. 2535–2539.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eintrag zu alpha-Nicotyrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
  5. Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.
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