Nicotinamidribosid

Nicotinamidribosid (NR) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe Pyridin-Nukleoside, d​ie vermutlich e​in Vorläufer v​on Vitamin B3 (Nicotinamidadenindinukleotid o​der NAD+) ist.[2][3]

Strukturformel
Allgemeines
Name Nicotinamidribosid
Andere Namen
  • 1-(β-D-Ribofuranosyl)nicotinamid
  • N-Ribosylnicotinamid
Summenformel C11H15N2O5+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1341-23-7
PubChem 439924
ChemSpider 388956
DrugBank DB14933
Wikidata Q3334152
Eigenschaften
Molare Masse 255,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Nicotinamidribosid (NR) w​urde erstmals 1944 a​ls Wachstumsfaktor (Factor V) v​on Haemophilus influenzae beschrieben. Aus d​em Blut aufgereinigter Factor V w​urde als bestehend a​us drei Stoffen beschrieben: NAD+, NMN u​nd NR. NR beschleunigte d​as Wachstum v​on H. influenzae a​m stärksten.[4] H. influenza wächst dagegen n​icht in Nährmedien m​it Nicotinsäure, Nicotinamid, Tryptophan o​der Asparaginsäure, d​ie zuvor a​ls Vorläufersubstanzen v​on NAD+ beschrieben waren.[5]

Im Jahr 2000 w​urde für Sir2 a​us Hefen gezeigt, d​ass Sir2 e​ine NAD+-abhängige Protein-Lysin-Deacetylase ist.[6] Die Biosynthese v​on NAD+ i​n Hefen l​ief vermutlich ausschließlich über NAMN (Nicotinsäuremononukleotid).[7][8][9][10][11] Wenn d​ie Glutamin-hydrolysierende NAD+-Synthase i​n Hefen deletiert wird, können Hefen i​n Anwesenheit v​on NR dennoch wachsen. Daraufhin w​urde die Umwandlung v​on NR i​n NMN d​urch Nicotinamidribosidkinasen in vitro u​nd in vivo gezeigt.[12][13]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Bogan, K.L., Brenner, C.: Nicotinic acid, nicotinamide, and nicotinamide riboside: a molecular evaluation of NAD+ precursor vitamins in human nutrition. In: Annu. Rev. Nutr.. 28, 2008, S. 115–130. doi:10.1146/annurev.nutr.28.061807.155443. PMID 18429699.
  3. Chi Y, Sauve AA: Nicotinamide riboside, a trace nutrient in foods, is a vitamin B3 with effects on energy metabolism and neuroprotection. In: Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 16, Nr. 6, November 2013, S. 657–61. doi:10.1097/MCO.0b013e32836510c0. PMID 24071780.
  4. W Gingrich, F Schlenk: Codehydrogenase I and Other Pyridinium Compounds as V-Factor for Hemophilus influenzae and H. parainfluenzae.. In: Journal of Bacteriology. 47, Nr. 6, Juni 1944, S. 535–50. PMID 16560803. PMC 373952 (freier Volltext).
  5. Belenky, P.: NAD+ Metabolism in Health and Disease. In: Trends in Biochemical Sciences. 32, Nr. 1, 2007, S. 12–19. doi:10.1016/j.tibs.2006.11.006. PMID 17161604.
  6. Imai, S.: Transcriptional silencing and longevity protein Sir2 is an NAD-dependent histone deacetylase. In: Nature. 403, Nr. 6771, 2000, S. 795–800. doi:10.1038/35001622. PMID 10693811.
  7. Anderson: Nicotinamide and PNC1 govern lifespan extension by calorie restriction in Saccharomyces cerevisiae. In: Nature. 423, Nr. 6936, 2003, S. 181–185. doi:10.1038/nature01578. PMID 12736687. PMC 4802858 (freier Volltext).
  8. Bitterman: Inhibition of silencing and accelerated aging by nicotinamide, a putative negative regulator of yeast Sir2 and human SIRT1. In: J. Biol. Chem.. 277, Nr. 47, 2002, S. 45099–45107. doi:10.1074/jbc.m205670200. PMID 12297502.
  9. Gallo: Nicotinamide clearance by pnc1 directly regulates sir2-mediated silencing and longevity. In: Mol. Cell. Biol.. 24, Nr. 3, 2004, S. 1301–1312. doi:10.1128/mcb.24.3.1301-1312.2004. PMC 321434 (freier Volltext).
  10. Panozzo, C.: Aerobic and anaerobic NAD+ metabolism in Saccharomyces cerevisiae. In: FEBS Lett.. 517, Nr. 1–3, 2002, S. 97–102. doi:10.1016/s0014-5793(02)02585-1. PMID 12062417.
  11. JJ Sandmeier, I Celic, JD Boeke, JS Smith: Telomeric and rDNA silencing in Saccharomyces cerevisiae are dependent on a nuclear NAD(+) salvage pathway.. In: Genetics. 160, Nr. 3, März 2002, S. 877–89. PMID 11901108. PMC 1462005 (freier Volltext).
  12. P. Bieganowski, C. Brenner: Discoveries of nicotinamide riboside as a nutrient and conserved NRK genes establish a Preiss-Handler independent route to NAD+ in fungi and humans. In: Cell. Band 117, Nummer 4, Mai 2004, S. 495–502, doi:10.1016/s0092-8674(04)00416-7, PMID 15137942.
  13. Hautkooper, R.H.: Sirtuins as regulators of metabolism and healthspan. In: Nat. Rev. Mol. Cell Biol.. 13, Nr. 4, 2012, S. 225–238. doi:10.1038/nrm3293. PMID 22395773. PMC 4872805 (freier Volltext).
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