Natriumdodecylbenzolsulfonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumdodecylbenzylsulfonat, (Isomerengemisch)
Andere Namen	SDBS; Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz; SODIUM DODECYLBENZENESULFONATE (INCI)[1];
Summenformel	C18H29NaO3S
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-680-4
ECHA-InfoCard	100.042.422
Wikidata	Q418417
Eigenschaften
Molare Masse	348,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐318
	P: 280‐301+312+330‐305+351+338+310 [2]
Toxikologische Daten	438 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumdodecylbenzolsulfonat ist in der Regel ein Isomerengemisch und gehört zu den Sulfonaten. Diese Chemikalie ist eine der wichtigsten und leistungsstärksten Komponenten in vielen Reinigungsmitteln.

Struktur

Natriumdodec-4-ylbenzolsulfonat, wichtige Komponente im Isomerengemisch

Die Sulfogruppe ist direkt an den Benzolring gebunden. Die Position des Alkylrestes relativ zur Sulfogruppe variiert. Man bezeichnet so strukturierte Sulfonate als Alkylbenzolsulfonate (ABS). Die Länge des gesamten Alkylrestes umfasst bei Natriumdodecylbenzolsulfonat 12 C-Atome. Obwohl die Alkylgruppe am ersten C-Atom des Restes verzweigt ist, bezeichnet man die Verbindung als lineares Alkylbenzolsulfonat (LAS). Dies hat den historischen Grund, da früher Alkylbenzolsulfonate (Tetrapropylenbenzolsulfonat) verwendet wurden, die stark verzweigte Alkylgruppen hatten und diese biologisch unzureichend abgebaut wurden. Die Abbildung links zeigt eine in der Praxis bedeutsame Komponente des Gemisches.

Physikalische Eigenschaften

Natriumdodecylbenzolsulfonat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist.[2]

Biologische Bedeutung

Natriumdodecylbenzolsulfonat erfüllt bezüglich der biologischen Abbaubarkeit die Tensidverordnung bzw. die Europäische Detergenzienverordnung; es bleiben jedoch langlebige, auch fischtoxische Abbauprodukte zurück.

Verwendung

Viele Sulfonate werden als Tenside, genauer als anionische Tenside, besonders in Reinigungsmitteln wie z. B. Waschmitteln verwendet.[3][4]

Einzelnachweise

Eintrag zu SODIUM DODECYLBENZENESULFONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juli 2020.
Eintrag zu Natriumdodecylbenzolsulfonat, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Sodium dodecylbenzenesulfonate, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2020 (PDF).
Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu SODIUM DODECYLBENZENESULFONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juli 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Natriumdodecylbenzolsulfonat, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Sodium dodecylbenzenesulfonate, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2020 (PDF).

[Michael_Ash-4] Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).