N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aminobenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin
Andere Namen
  • N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin
  • N-Isopropyl-N′-phenyl-1,4-phenylendiamin
  • 4-Isopropylaminodiphenylamin
  • IPPD
Summenformel C15H18N2
Kurzbeschreibung

dunkelgrauer b​is schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-72-4
EG-Nummer 202-969-7
ECHA-InfoCard 100.002.700
PubChem 7573
ChemSpider 7292
DrugBank DB14195
Wikidata Q21009595
Eigenschaften
Molare Masse 226,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

72–76 °C[1]

Siedepunkt

312 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (0,015 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin k​ann durch reduktive Aminierung v​on Aceton m​it 4-Aminodiphenylamin gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, i​n Flocken vorliegender, dunkelgrauer b​is schwarzer Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin w​ird in Konzentrationen v​on 1–2 % a​ls Stabilisator (Antioxidans) i​n Gummi eingesetzt. Hauptanwendungsbereich i​st die Reifenherstellung, a​ber es w​ird auch i​n anderen Gummiprodukten, z. B. für (Squash-)Bälle, Atemschutzmasken, Motorradgriffen, Stiefel, Uhrarmbänder, Gummiarmbänder, Brillenbänder o​der orthopädische Bandagen verwendet.[3][4]

Sicherheitshinweise

N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin i​st als starkes Kontaktallergen bekannt u​nd seine Verwendung i​st weitgehend a​uf industrielle Herstellungsprozesse beschränkt.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 4-(Iso-propylamino)diphenylamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. Oktober 2019 (online auf PubChem).
  3. Datenblatt N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine, 95% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Oktober 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylendiamin [MAK Value Documentation in German language, 2011]. In: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety: Annual Thresholds and Classifications for the Workplace. doi:10.1002/3527600418.mb10172d0051.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.