Myxoxanthophyll

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myxoxanthophyll
Andere Namen	Myxol-2′-chinovosid; (3R,2′S)-2′-(α-L-chinovosyloxy)-3′,4′-didehydro-1′,2′-dihydro-β,ψ-carotin-3,1′-diol;
Summenformel	C46H66O7
Kurzbeschreibung	violette Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	16061291
Wikidata	Q1956980
Eigenschaften
Molare Masse	731,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172 °C[1]
Löslichkeit	gut in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Myxoxanthophyll ist ein sauerstoffhaltiges Carotinoid oder Xanthophyll. Das Glycosid setzt sich aus dem Carotinalkohol Myxol und einem Monosaccharid – meist L-Chinovose, manchmal 2,4-Dimethyl-L-Fucose[4] – zusammen und kommt bei Cyanobakterien neben anderen Carotinoiden wie Zeaxanthin oder Echinenon in deren Membranen[5] vor.

Myxoxanthophyll wurde in sehr vielen bisher untersuchten Cyanobakterien in Mengen von 9 bis 42 % Anteil an allen Carotinen und Carotinoiden gefunden. In anderen photosynthetisch aktiven Bakterien und Algen wurde es bisher nicht nachgewiesen.[2]

Die Biosynthese des Aglycons Myxol geschieht wie bei allen Tetraterpenen aus zwei Einheiten Geranylpyrophosphat über Phytoin und Lycopin.[6] Das Glycon L-Chinovose kommt nur hier in der L-Form vor.

Das Myxoxanthophyll ist normalerweise in der Zellwand und anderen Membranen der Cyanobakterien lokalisiert und mitverantwortlich für deren Färbung. Nach Untersuchungen an Synechocystis ist es auch für die korrekte Funktion der Thylakoid-Membranen in Chloroplasten notwendig.[7] Weiterhin scheint Myxoxanthophyll – ähnlich wie das verwandte Zeaxanthin in höheren Pflanzen – eine Schutzfunktion für den Photosyntheseapparat zu besitzen.[8]

Einzelnachweise

J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5
G. Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander, A. Z. Mercadante, E. S. Egeland: Carotenoids Handbook: Handbook. Birkhäuser, 2004, ISBN 978-3-7643-6180-8
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Takaichi, S. et al. (2001): Myxoxanthophyll in Synechocystis sp. PCC 6803 is Myxol 2′-Dimethyl-Fucoside, (3R,2′S)-Myxol 2′-(2,4-di-O-Methyl-α-l-Fucoside), not Rhamnoside. (PDF; 373 kB) In: Plant Cell Physiol. 42(7): 756–762. PMID 11479383
Mohamed, H. E. et al. (2005): Myxoxanthophyll is required for normal cell wall structure and thylakoid organization in the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803. (PDF; 454 kB) In: J. Bacteriol. 187(20): 6883–6892. PMID 16199557
G. A. Peschek, W. Löffelhardt, G. Schmetterer: The Phototrophic Prokaryotes: Proceedings of the 9th International Symposium Held in Vienna, Austria, September 6-12, 1997. S. 799, Springer, 1998, ISBN 978-0-306-45923-8
H. E. Mohamed, A. M. L. van de Meene, R. W. Roberson, W. F. J. Vermaas: Myxoxanthophyll Is Required for Normal Cell Wall Structure and Thylakoid Organization in the Cyanobacterium Synechocystis sp. Strain PCC 6803, in J. Bacteriol. 2005 October; 187(20): 6883–6892.
I. Domonkos, P. Malec, H. Laczko-Dobos, O. Sozer, K. Klodawska, H. Wada, K. Strzalka, Z. Gombos: Phosphatidylglycerol Depletion Induces an Increase in Myxoxanthophyll Biosynthetic Activity in Synechocystis PCC6803 Cells. in Plant and Cell Physiology. 2009 50(2):374-382.

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[Buckingham-1] J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5

[carhb-2] G. Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander, A. Z. Mercadante, E. S. Egeland: Carotenoids Handbook: Handbook. Birkhäuser, 2004, ISBN 978-3-7643-6180-8

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Takaichi, S. et al. (2001): Myxoxanthophyll in Synechocystis sp. PCC 6803 is Myxol 2′-Dimethyl-Fucoside, (3R,2′S)-Myxol 2′-(2,4-di-O-Methyl-α-l-Fucoside), not Rhamnoside. (PDF; 373 kB) In: Plant Cell Physiol. 42(7): 756–762. PMID 11479383

[5] Mohamed, H. E. et al. (2005): Myxoxanthophyll is required for normal cell wall structure and thylakoid organization in the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803. (PDF; 454 kB) In: J. Bacteriol. 187(20): 6883–6892. PMID 16199557

[6] G. A. Peschek, W. Löffelhardt, G. Schmetterer: The Phototrophic Prokaryotes: Proceedings of the 9th International Symposium Held in Vienna, Austria, September 6-12, 1997. S. 799, Springer, 1998, ISBN 978-0-306-45923-8

[7] H. E. Mohamed, A. M. L. van de Meene, R. W. Roberson, W. F. J. Vermaas: Myxoxanthophyll Is Required for Normal Cell Wall Structure and Thylakoid Organization in the Cyanobacterium Synechocystis sp. Strain PCC 6803, in J. Bacteriol. 2005 October; 187(20): 6883–6892.

[8] I. Domonkos, P. Malec, H. Laczko-Dobos, O. Sozer, K. Klodawska, H. Wada, K. Strzalka, Z. Gombos: Phosphatidylglycerol Depletion Induces an Increase in Myxoxanthophyll Biosynthetic Activity in Synechocystis PCC6803 Cells. in Plant and Cell Physiology. 2009 50(2):374-382.