Michlers Keton

Michlers Keton i​st ein i​m reinen Zustand f​ast weißer, i​n technischer Qualität m​eist blau-grauer Feststoff. Es i​st nach seinem Entdecker, d​em deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Michlers Keton
Andere Namen
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminobenzophenon
Summenformel C17H20N2O
Kurzbeschreibung

farblose Plättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-94-8
EG-Nummer 202-027-5
ECHA-InfoCard 100.001.843
PubChem 7031
ChemSpider 6764
Wikidata Q418109
Eigenschaften
Molare Masse 268,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer i​n Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​318
P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon lässt s​ich technisch d​urch Umsetzung v​on N,N-Dimethylanilin m​it Phosgen u​nter Lewis-Katalyse v​on z. B. ZnCl2 herstellen.

Verwendung

Die Verbindung d​ient in d​er chemischen Industrie i​n erster Linie a​ls Ausgangsstoff für d​ie Synthese v​on Farbstoffen w​ie z. B. Kristallviolett.

Sicherheitshinweise

Michlers Keton g​ilt als krebserzeugend.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Michlers Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
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