Metsulfuron-methyl

Metsulfuron-methyl i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Sulfonylharnstoffe u​nd Triazine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Metsulfuron-methyl
Andere Namen
  • 2-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]­benzoesäuremethylester
  • Methyl-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoat
Summenformel C14H15N5O6S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff m​it schwach süßlichem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74223-64-6
EG-Nummer 616-063-8
ECHA-InfoCard 100.129.351
PubChem 52999
Wikidata Q4803950
Eigenschaften
Molare Masse 381,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

163 °C[2]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Metsulfuron-methyl k​ann durch Reaktion v​on O-Sulfomoylbenzylbenzoat m​it Chlorameisensäureethylester u​nd 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin gewonnen werden.[5]

Synthese von Metsulfuron-methyl

Eigenschaften

Metsulfuron-methyl i​st ein farbloser Feststoff, d​er löslich i​n Wasser ist.[2] Er zersetzt s​ich rasch u​nter sauren Bedingungen.[6]

Verwendung

Metsulfuron-methyl w​ird als Wirkstoff i​n Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es w​ird als Herbizid g​egen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt.[6]

Zulassung

Metsulfuron-methyl ist seit Juli 2001 in der Europäischen Union ein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff für Anwendungen als Herbizid.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Februar 2013 (online auf PubChem).
  3. Eintrag zu 2-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Metsulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 524 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2000/49/EG der Kommission vom 26. Juli 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Metsulfuron-Methyl) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (PDF)
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metsulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
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