Metrafenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metrafenon
Andere Namen	3′-Brom-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenon
Summenformel	C19H21BrO5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit schwach muffigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	606-928-8
ECHA-InfoCard	100.133.245
PubChem	6451057
ChemSpider	4953549
Wikidata	Q1925667
Eigenschaften
Molare Masse	409,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,45 g·m−3[2]
Schmelzpunkt	99,2–100,8 °C[1]
Siedepunkt	310 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,47 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Dichlormethan, Aceton und Toluol[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metrafenon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenonderivate.

Gewinnung und Darstellung

Metrafenon kann durch eine Eisen(III)-chlorid katalysierte Friedel-Crafts-Acylierung von 3,4,5-Trimethoxytoluol synthetisiert werden. Das zugehörige Benzoylchlorid kann leicht durch Bromierung von 2-Methoxy-6-methyl-benzoesäure und anschließende Überführung in das Säurechlorid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Metrafenon ist ein brennbarer cremefarbener Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Metrafenon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] In der Europäischen Union wurde Metrafenon 2007 als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[5] Im Jahre 2008 wurde es durch BASF als Fungizid in Mittel- und Südosteuropa eingeführt.[6]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist Metrafenon in Pflanzenschutzmitteln für den Einsatz gegen Pilzerkrankungen bei Getreide sowie gegen den Echten Mehltau im Weinbau zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Metrafenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
EPA: metrafenone
BVL: Metrafenone
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 892 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad and Thiamethoxam
Seedquest: BASF Crop Protection wächst in Osteuropa schneller als der Markt, 27. Mai 2008.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metrafenone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Metrafenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: metrafenone

[3] BVL: Metrafenone

[ModernCPC-4] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 892 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad and Thiamethoxam

[Seedquest-6] Seedquest: BASF Crop Protection wächst in Osteuropa schneller als der Markt, 27. Mai 2008.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metrafenone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.