Metobromuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metobromuron
Andere Namen	N′-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff; Monobromuron; Patoran; Pattonex; Praxim[1];
Summenformel	C9H11BrN2O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-301-5
ECHA-InfoCard	100.019.365
PubChem	18290
ChemSpider	17276
Wikidata	Q18213352
Eigenschaften
Molare Masse	259,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	95–96 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]; leicht löslich in Aceton, Chloroform und Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐332
	P: 305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	2603 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; 10.200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metobromuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe, welche 1963 von Ciba als Herbizid eingeführt wurde.[4]

Gewinnung und Darstellung

Metobromuron kann ausgehend von p-Bromanilin und Phosgen gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit N,O-Dimethylhydroxylamin zum Endprodukt.[5]

Verwendung

Metobromuron wird als Vorauflauf-Herbizid im Kartoffel-, Tabak-, Tomaten-, Buschbohnen-, Feldsalat-, Sojabohnen- und Sonnenblumenanbau verwendet.[2]

Zulassung

2014 wurde der Wirkstoff durch die Europäische Kommission wieder erlaubt.[6]

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Österreich und Deutschland sowie in der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Belchim strengthens their Potato portfolio with new herbicide, 26. Februar 2015
Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 416.
Eintrag zu N′-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Metobromuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2014.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EU) Nr. 890/2014 (PDF) vom 14. August 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Metobromuron
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metobromuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[1] Belchim strengthens their Potato portfolio with new herbicide, 26. Februar 2015

[meisterpro-2] Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 416.

[GESTIS-3] Eintrag zu N′-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[roempp-4] Eintrag zu Metobromuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2014.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EU) Nr. 890/2014 (PDF) vom 14. August 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Metobromuron

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metobromuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.