Methysergid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methysergid
Andere Namen	1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid (IUPAC)
Summenformel	C21H27N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-644-0
ECHA-InfoCard	100.006.041
PubChem	9681
ChemSpider	9300
DrugBank	DB00247
Wikidata	Q424442
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02CA04
Eigenschaften
Molare Masse	353,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194–196 °C[2]
Löslichkeit	2 mg·ml−1 in Wasser (Maleat)[1]; > 10 mg·ml−1 in DMSO (Maleat)[1]; > 20 mg·ml−1 in Methanol (Maleat)[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310 [1]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methysergid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lysergsäureamide, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT_2B in Verbindung gebracht.[3] Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen, Pleuraerguss[4] und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Methysergid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache?. In: Eur. J. Neurosci.. 8, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–967. PMID 8743744.
Berthold Jany, Tobias Welte: Pleuraerguss des Erwachsenen – Ursachen, Diagnostik und Therapie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Nr. 21, (Mai) 2019, S. 377–385, hier: S. 380.
Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28, Nr. 11, November 2008, S. 1126–1135. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x. PMID 18644039.

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[Sigma-1] Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).

[RÖMPP_Online-2] Eintrag zu Methysergid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[pmid8743744-3] Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache?. In: Eur. J. Neurosci.. 8, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–967. PMID 8743744.

[4] Berthold Jany, Tobias Welte: Pleuraerguss des Erwachsenen – Ursachen, Diagnostik und Therapie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Nr. 21, (Mai) 2019, S. 377–385, hier: S. 380.

[5] Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28, Nr. 11, November 2008, S. 1126–1135. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x. PMID 18644039.