Methylencyclohexan

Methylencyclohexan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Cyclohexane.

Strukturformel
Allgemeines
Name Methylencyclohexan
Andere Namen
  • 1-Methylencyclohexan
  • Methylidencyclohexan (IUPAC)
Summenformel C7H12
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1192-37-6
EG-Nummer 214-752-4
ECHA-InfoCard 100.013.412
PubChem 14502
ChemSpider 13846
Wikidata Q1999285
Eigenschaften
Molare Masse 96,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,8 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−106,7 °C[2]

Siedepunkt

102–103 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol, Benzol und Chloroform[2]
Brechungsindex

1,449 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304
P: 210​‐​301+310​‐​331 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Methylencyclohexan k​ann durch Wittig-Reaktion v​on Methylentriphenylphosphoran m​it Cyclohexanon gewonnen werden.[3][4] Sie k​ann auch d​urch Pyrolyse v​on Cyclohexylcarbinylacetat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Methylencyclohexan i​st ein farblose Flüssigkeit,[1] d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Methylencyclohexan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2018 (PDF).
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ETH Zürich: Wittig-Reaktion - Synthese von Methylencyclohexan, abgerufen am 25. September 2018
  4. unbekannt: METHYLENECYCLOHEXANE. In: Organic Syntheses. 40, 1960, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.040.0066.
  5. Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 554 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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