Methylazid

Methylazid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Azide m​it der Summenformel CH3N3. Es w​ird durch e​ine Methylierung v​on Natriumazid z​um Beispiel m​it Dimethylsulfat[4] hergestellt. Die e​rste Synthese w​urde von Otto Dimroth u​nd Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Methylazid
Andere Namen

Azidomethan

Summenformel CH3N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-90-8
PubChem 79079
ChemSpider 71411
Wikidata Q2504403
Eigenschaften
Molare Masse 57,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,869 g·cm−3[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mesomere Grenzstrukturen

Man k​ann mehrere mesomere Grenzstrukturen d​es Methylazids zeichnen:

Eigenschaften

Die Verbindung i​st gegenüber Erhitzung relativ stabil, s​o zersetzt s​ie sich n​ur langsam b​ei 200 °C, jedoch explosiv b​ei 500 °C.[5] Die Zersetzung erfolgt i​n einer Reaktion erster Ordnung, w​obei Stickstoff u​nd Methylnitren a​ls primäre Produkte gebildet werden:[6]

Sicherheitshinweis

Methylazid i​st explosiv[7] u​nd besitzt e​ine hohe Schlagempfindlichkeit.

Einzelnachweise
  1. Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: Über das Methylazid. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.
  2. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC handbook of chemistry and physics. A ready-reference book of chemical and physical data. begründet von David R. Lide. 93. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–356 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Robert H. Hill, David Finster: Laboratory Safety for Chemistry Students. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 1-118-21264-9, S. Kapitel 3.2.2.1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Serban Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 0-08-093215-0, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Darwent B. O'Dell: Thermal decomposition of methyl azide. In: Canadian Journal of Chemistry. 48 (7), 1970, S. 1140–1147, doi:10.1139/v70-187.
  7. P. G. Urben: Bretherick's handbook of reactive chemical hazards.
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