Metaclazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metaclazepam
Andere Namen	7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-2-(methoxymethyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin
Summenformel	C18H18BrCIN2O
Kurzbeschreibung	Gelb-rotes krist. Pulver, praktisch geruchslos mit schwach bitterem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	71272
ChemSpider	64398
Wikidata	Q6822419
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin; Anxiolytikum;
Eigenschaften
Molare Masse	393,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193–196 °C[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	1578 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metaclazepam[4] ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzodiazepine und besitzt amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale. Die sedierenden und muskelrelaxierenden Eigenschaften sind nur sehr schwach, die anxiolytischen besonders stark ausgeprägt. Dies war der Grund, weshalb es in der Medizin als Anxiolytikum Verwendung fand.[5][6]

Metaclazepam wurde 1988 von Kali Chemie unter dem Fertigarzneimittelnamen Talis auf den Markt gebracht.[7] Es ist heute weltweit nicht mehr im Handel.

Pharmakokinetik

Nach oraler Einnahme von Metaclazepam werden die maximalen Plasmakonzentrationen innerhalb von 0,33–1,33 Stunden erreicht. Die Bioverfügbarkeit beträgt lediglich 40–75 %. Vermutlich liegt dies an einem besonders hohen First-Pass-Effekt oder an einer unvollständigen Resorption. Die Halbwertszeit von Metaclazepam selbst beträgt 12 Stunden, die seines aktiven Metaboliten N-Desmethylmetaclazepam 12–16 Stunden.[8] Die Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam beträgt 15 mg.[9]

Nebenwirkungen

Besonders in höherer Dosierung oder zu Anfang der Behandlung können Schwindel, Müdigkeit oder Koordinationsstörungen auftreten. In selten Fällen kann eine paradoxe (gegensätzliche) Wirkung mit Erregung (Angst, Aggressivität, agitierter Verwirrtheitszustand) auftreten, die keinesfalls mit Dosissteigerung beantwortet werden darf. Metaclazepam weist wie alle Arzneistoffe aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf.

Handelsnamen

Monopräparate

Talis (D, AT nicht mehr im Handel)

Einzelnachweise

W. Althaus, J. Block, A. Förster, M. Kühnhold, D. Meister, M. Wischniewski: Analytical profile of metaclazepam.. In: Arzneimittelforschung. 36, Nr. 9, 1986, S. 1302–1306. PMID 3790179.
Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Chemie. Metaclazepam. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
DE Patent 2221558A1
G. Buschmann, U.G. Kühl, O. Rohte: General pharmacology of the anxiolytic compound metaclazepam in comparison to other benzodiazepines. In: Arzneimittelforschung. 35, Nr. 11, 1985, S. 1643–1655. PMID 2868732.
P. Marano, F. Patti, F. Nicoletti: Controlled study on the anxiolytic activity of a newly-developed benzodiazepine, metaclazepam. In: Current Medical Research and Opinion. 11, Nr. 1, 1988, S. 41–44. PMID 2898320.
Peter Riederer, Gerd Laux (Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch Band 1. Allgemeine Grundlagen der Pharmakopsychiatrie. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-7377-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W. Gielsdorf, K.H. Molz, H.J. Hausleiter, G. Achtert, P. Philipp: Pharmacokinetic profile of metaclazepam (Talis), a new 1.4-benzodiazepine. Influence of different dosage regimens on the pharmacokinetic profile of metaclazepam and its main metabolite under steady-state conditions. In: European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics 21. 11, Nr. 3, 1986, S. 205–210. PMID 3816876.
Peter Riederer, Gerd Laux (Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch Band 2. Tranquilizer und Hypnotika. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-6593-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Analytical_profile_of_metaclazepam-1] W. Althaus, J. Block, A. Förster, M. Kühnhold, D. Meister, M. Wischniewski: Analytical profile of metaclazepam.. In: Arzneimittelforschung. 36, Nr. 9, 1986, S. 1302–1306. PMID 3790179.

[RÖMPP-2] Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Chemie. Metaclazepam. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] DE Patent 2221558A1

[5] G. Buschmann, U.G. Kühl, O. Rohte: General pharmacology of the anxiolytic compound metaclazepam in comparison to other benzodiazepines. In: Arzneimittelforschung. 35, Nr. 11, 1985, S. 1643–1655. PMID 2868732.

[6] P. Marano, F. Patti, F. Nicoletti: Controlled study on the anxiolytic activity of a newly-developed benzodiazepine, metaclazepam. In: Current Medical Research and Opinion. 11, Nr. 1, 1988, S. 41–44. PMID 2898320.

[7] Peter Riederer, Gerd Laux (Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch Band 1. Allgemeine Grundlagen der Pharmakopsychiatrie. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-7377-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Talis-8] W. Gielsdorf, K.H. Molz, H.J. Hausleiter, G. Achtert, P. Philipp: Pharmacokinetic profile of metaclazepam (Talis), a new 1.4-benzodiazepine. Influence of different dosage regimens on the pharmacokinetic profile of metaclazepam and its main metabolite under steady-state conditions. In: European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics 21. 11, Nr. 3, 1986, S. 205–210. PMID 3816876.

[9] Peter Riederer, Gerd Laux (Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka: Ein Therapie-Handbuch Band 2. Tranquilizer und Hypnotika. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-6593-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).