Mefenaminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mefenaminsäure
Andere Namen	2-(2,3-Dimethylphenylamino)-benzoesäure (IUPAC); Acidum mefenamicum (Latein);
Summenformel	C15H15NO2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, mikrokristallines, polymorphes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-513-1
ECHA-InfoCard	100.000.467
PubChem	4044
ChemSpider	3904
DrugBank	DB00784
Wikidata	Q284321
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AG01
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidale Antirheumatika
Wirkmechanismus	Prostaglandin-Synthesehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	241,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230–231 °C[2]
pKS-Wert	4,2[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 30 °C),[2] schwer löslich in Dichlormethan und Ethanol, löslich in verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 112 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4]; 525 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]; 96 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]; 120 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mefenaminsäure ist ein Nichtsteroidales Antirheumatikum. Es hemmt die Bildung von Prostaglandinen (Botenstoffen) und wirkt dadurch schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Mefenaminsäure wird in der Leber abgebaut und die Ausscheidung erfolgt über Harn und Stuhl. Mefenaminsäure wurde 1961 von Parke-Davis patentiert. Im Gegensatz zu Österreich oder der Schweiz (Zulassung 1965[5]), wo Mefenaminsäure häufig als schmerzstillendes Mittel eingesetzt wird, ist der Wirkstoff in Deutschland nicht zugelassen (Stand Januar 2017).

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Mefenaminsäure erfolgt durch die Kupplung von 2,3-Dimethylanilin mit dem Kaliumsalz der 2-Brombenzoesäure in Gegenwart von Kupferacetat.[4]

Eigenschaften

Mefenaminsäure gehört zur Gruppe der Anthranilsäurederivate, zu der auch die Flufenaminsäure, Tolfenaminsäure und Meclofenaminsäure gezählt werden. Anthranilsäurederivate werden auch als Fenamate bezeichnet. Die chemische Bezeichnung lautet 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]-benzoesäure. Mefenaminsäure ist wie alle antipyretischen Antiphlogistika eine schwache Säure. Von der Verbindung sind zwei polymorphe Formen mit den Schmelzpunkten 227–230 °C (Form I) und 215–220 °C (Form II) bekannt.[6] Beide Formen bilden ein enantiotropes System mit einem Umwandlungspunkt bei 130±10 °C.[6] Unterhalb dieser Temperatur und somit bei Raumtemperatur ist Form II die thermodynamisch stabile Form und Form I metastabil. Oberhalb des Umwandlungspunktes kehrt sich das Verhältnis um. Form I wird zur stabilen und Form II zur metastabilen Form.

Anwendungsgebiete

Anwendungsgebiete sind akute und chronische Schmerzen bei rheumatischen Erkrankungen, Muskelschmerzen, Schmerzen im Bereich der Wirbelsäule (Bandscheibenbeschwerden), Schmerzen, Schwellung und Entzündung nach Verletzungen oder Operationen, Schmerzen bei primärer Dysmenorrhoe (Menstruationsschmerzen), zur Abschwächung von Menstruationsblutungen (Hypermenorrhoe). Während Schwangerschaft und Stillzeit sollte Mefenaminsäure laut Angaben von Pfizer nicht angewendet werden.[7]

Nebenwirkungen

Häufig: Durchfall, meist dosisabhängig, in diesem Fall sollte die Dosis reduziert werden. Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen.

Selten: Schläfrigkeit, Müdigkeit, Schwindel, Überempfindlichkeitsreaktionen der Haut und Atemwege, Nierenfunktionsstörungen, Sehstörungen, Ohrensausen.

Krämpfe können schon bei relativ geringer Dosis auftreten, sie verlaufen aber zumeist gutartig. Als Therapeutikum können in diesem Fall Benzodiazepine, wie Diazepam, eingesetzt werden.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen sind mit folgenden Substanzen bekannt: Antikoagulantien, Corticoide, Methotrexat, Lithium, Antidiabetika, Diuretika, Omeprazol.

Literatur

Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Handelsnamen

Monopräparate

Ponstan (CH), Mephadolor (CH), Spiralgin (CH), Parkemed (A), Sportusal tabs (CH), zahlreiche Generika (A, CH) wie z. B. Mefenacid/Méfénacide (CH), Mefenam (A)

Weblinks

Eintrag zu Mefenaminsäure bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

Einzelnachweise

Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
Eintrag zu Mefenamic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt Mefenamic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
Eintrag im PharmaWiki
Burger, A.; Ramberger, R.: Thermodynamische Beziehungen zwischen polymorphen Modifikationen: Flufenaminsäure und Mefenaminsäure in Mikrochim. Acta 73 (1980) 17–28, doi:10.1007/BF01197228.
Fachinformation über Ponstan^® im Arzneimittelkompendium^®der Schweiz.

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[Ph._Eur._5-1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Mefenamic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] Datenblatt Mefenamic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).

[Kleemann-4] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[5] Eintrag im PharmaWiki

[Burger-6] Burger, A.; Ramberger, R.: Thermodynamische Beziehungen zwischen polymorphen Modifikationen: Flufenaminsäure und Mefenaminsäure in Mikrochim. Acta 73 (1980) 17–28, doi:10.1007/BF01197228.

[7] Fachinformation über Ponstan^® im Arzneimittelkompendium^®der Schweiz.