Mandipropamid

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Mandipropamid
Andere Namen	(RS)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; (±)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; DL-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid; MPD;
Summenformel	C23H22ClNO4
Kurzbeschreibung	geruchsloser, hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	609-434-0
ECHA-InfoCard	100.130.842
PubChem	11292824
ChemSpider	9467809
Wikidata	Q2057167
Eigenschaften
Molare Masse	411,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	96,4–97,3 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,2 mg·l−1 bei 25 °C und pH 8,1)[1]; leicht löslich in Aceton und Dichlormethan[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: ?
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mandipropamid ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Mandelsäure-amide und ein Fungizid aus der Familie der CAA-Fungizide (Carbonsäureamide). Mandipropamid ist ein Hemmstoff für die Cellulose-Synthase und wirksam gegen Falschen Mehltau und Phytophthora infestans. Mandipropamid ist ein sehr effektiver Wirkstoff: Der EC₈₀ gegenüber Phythophthora infestans liegt bei 0,1 mg·l⁻¹, der gegenüber Plasmopara viticola bei 1,2 mg·l⁻¹.[5]

Stereochemie

Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:

(R)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid und
(S)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenethyl]-2-(2-propinyloxy)acetamid.

Enantiomere von Mandipropamid
CAS-Nummer: 527697-63-8	CAS-Nummer: 1591271-18-9

Mandipropamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.[6][7]

Zulassungen

Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Mandipropamid als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln mit Wirkung zum 1. August 2013.[7] Mandipropamid ist unter den Handelsnamen Revus und Pergado in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt der FAO (PDF; 1,0 MB).
Eintrag zu 2-(4-chloro-phenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Mandipropamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Mandipropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Clemens Lamberth, Andre Jeanguenat, Fredrik Cederbaum, Alain De Mesmaeker, Martin Zeller, Hans-Joachim Kempf, Ronald Zeun: Multicomponent reactions in fungicide research. The discovery of mandipropamid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 16, Nr. 3, 2008, S. 1531–1545, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.019 (englisch).
Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandipropamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[fao-1] Datenblatt der FAO (PDF; 1,0 MB).

[CLP_100.130.842-2] Eintrag zu 2-(4-chloro-phenyl)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyloxy-acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Eintrag zu Mandipropamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Mandipropamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[5] Clemens Lamberth, Andre Jeanguenat, Fredrik Cederbaum, Alain De Mesmaeker, Martin Zeller, Hans-Joachim Kempf, Ronald Zeun: Multicomponent reactions in fungicide research. The discovery of mandipropamid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 16, Nr. 3, 2008, S. 1531–1545, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.019 (englisch).

[Ulrich-6] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.

[VO-2013-188-7] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 188/2013 der Kommission vom 5. März 2013 zur Genehmigung des Wirkstoffs Mandipropamid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mandipropamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.