MCPB

MCPB i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phenoxycarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name MCPB
Andere Namen
  • 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)butansäure (IUPAC)
  • 2,4-MCPB
  • U 46 MCPB-Fluid
  • 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure
Summenformel C11H13ClO3
Kurzbeschreibung

farbloser brennbarer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-365-3
ECHA-InfoCard 100.002.151
PubChem 7207
ChemSpider 6938
Wikidata Q424951
Eigenschaften
Molare Masse 228,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,254 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

> 280 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312+330​‐​391​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

MCPB k​ann durch Reaktion v​on o-Kresol m​it Chlor u​nd anschließende Reaktion d​es Zwischenproduktes 2-Methyl-4-chlorphenol m​it γ-Butyrolacton gewonnen werden. Alternativ k​ann 2-Methyl-4-chlorphenol m​it 4-Chlorbutyronitril u​nd Natriumhydroxid z​u MCPB umgesetzt werden.[4]

Eigenschaften

MCPB i​st ein farbloser brennbarer Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich beim Erhitzen. Das technische Produkt i​st gelblich braun.[1][2]

Verwendung

MCPB w​ird als Wirkstoff i​n Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es w​urde 1964 i​n den USA zugelassen u​nd als Herbizid für d​en Einsatz b​ei Erbsen v​or deren Blüte z​ur Bekämpfung v​on Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich u​nd anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[2]

Zulassung

Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[5] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu MCPB in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
  3. Eintrag zu MCPB im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richtlinie 2005/57/EG (PDF) der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
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