Lupinin

Lupinin i​st eine bitter schmeckende Substanz a​us der Stoffgruppe d​er Chinolizidin-Alkaloide.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name Lupinin
Andere Namen
  • (all-R)-2,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-1H-chinolizin-1-ylmethanol
  • (–)-Lupinin
Summenformel C10H19NO
Kurzbeschreibung

weißer b​is hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-70-4
EG-Nummer 207-638-0
ECHA-InfoCard 100.006.944
PubChem 91461
ChemSpider 82587
Wikidata Q412589
Eigenschaften
Molare Masse 169,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

68,5–69,2 °C[2]

Siedepunkt

160–164 °C b​ei 4 hPa[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 302+352 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Die Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus) enthält Lupinin

Lupinin k​ommt unter anderem i​n den Samen d​er aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus, Lupinen) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Lupinin k​ann sowohl a​us natürlichen Quellen gewonnen a​ls auch a​uf synthetischem Weg hergestellt werden.

Eigenschaften

Toxikologie

Lupinin k​ann den Tod d​urch Atemlähmung verursachen.[4]

Physikalische Eigenschaften

Optische Aktivität α: −19,5° (10 g/l, gemessen i​n Ethanol, Wellenlänge: 589 nm, Resonanzfrequenz: 509 THz)

Literatur

Einzelnachweise
  1. Datenblatt (-)-Lupinine, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 972–973, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Eintrag zu Lupinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2016.
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 250, ISBN 978-3-906390-29-1.
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