Lofepramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lofepramin
Andere Namen	1-(4-Chlorphenyl)-2-{[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino}ethanon; 4'-Chlor-2-{[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino}acetophenon; Lopramin;
Summenformel	C26H27ClN2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-396-8
ECHA-InfoCard	100.041.254
PubChem	3947
ChemSpider	3810
DrugBank	DB13411
Wikidata	Q368941
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AA07
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Eigenschaften
Molare Masse	418,96 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104–106 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐335‐413
	P: 261 [2]
Toxikologische Daten	920 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lofepramin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Dibenzazepine, die als Arzneistoff zur Behandlung von Depressionen angewandt wird. Sie gehört zur Wirkstoffgruppe der trizyklischen Antidepressiva.

Der Arzneistoff wurde 1970 und 1972 von der schwedischen Aktiengesellschaft Leo (Leo Läkemedel AB) patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Gamonil von Merck auf dem Markt.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese geht vom Wirkstoff Desipramin aus, wobei die sekundäre Aminstruktur mit 2-Brom-4'-chloracetophenon alkyliert wird.[4]

Klinische Angaben

Die mittlere Tagesdosis von Lofepramin liegt zwischen 70 und 210 mg.[5]

Pharmakologische Eigenschaften

Lofepramin ist strukturell ein Derivat des Imipramins, das zu dem aktiven Metaboliten Desipramin verstoffwechselt wird. Verwendet wird der Arzneistoff in Form seines Hydrochlorids.

Die Substanz hemmt die Wiederaufnahme von Noradrenalin aus dem synaptischen Spalt wesentlich stärker als die von Serotonin. Lofepramin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[6]

Literatur

Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage. Schattauer, Stuttgart/ New York 2007. S. 241 und 245.

Einzelnachweise

Römpp Lexikon Chemie. 10 Aufl. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999. S. 2441.
Datenblatt Lofepramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
Eintrag zu Lofepramine hydrochloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Aufl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996. S. 156.
Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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[1] Römpp Lexikon Chemie. 10 Aufl. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999. S. 2441.

[Sigma-2] Datenblatt Lofepramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Lofepramine hydrochloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Kleemann-4] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[5] Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Aufl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996. S. 156.

[pmid18504571-6] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.