Linuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Linuron
Andere Namen	3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff; N-(3,4-Dichlorphenyl)-N′-methoxy-N′-methylharnstoff;
Summenformel	C9H10Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-356-5
ECHA-InfoCard	100.005.779
PubChem	9502
ChemSpider	9130
Wikidata	Q421476
Eigenschaften
Molare Masse	249,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,69 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	93–94 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (63,8 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐360Df‐373‐410
	P: 201‐273‐301+312+330‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	1150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Linuron ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Linuron kann durch Reaktion von 3,4-Dichlorphenylisocyanat mit N,O-Dimethylhydroxylamin oder durch Umsetzung von Hydroxylaminsulfat mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Dimethylsulfat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Linuron ist ein brennbarer, farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Durch Säuren und Basen hydrolysiert er langsam.[4]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Linuron wird als Pflanzenschutzmittel (selektives Herbizid) verwendet.[1] Es wird zur Bekämpfung einjähriger Gräser und Unkräuter unter anderem bei Getreide, Gemüse und Sojabohnen eingesetzt. Linuron wirkt durch Hemmung der Photosynthese.[5]

Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,003, die Akute Referenzdosis 0,03 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,009 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[6]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Linuron mit Wirkung vom 1. Januar 2004 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[7]

Aufgrund der Einstufung der Substanz als reproduktionstoxisch, karzinogen und endokrinschädigend und dem Risiko für Anwender, Kinder und verschiedene Wildtiere hat die EU-Kommission am 10. Februar 2017 die Zulassung nicht erneuert. Bis 3. Juni 2017 musste diese Verordnung von den Mitgliedsstaaten in nationales Recht umgesetzt werden, die Aufbrauchsfristen müssen spätestens am 3. Juni 2018 enden.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Linuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Linuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (englisch, Seite 242 in der Google-Buchsuche).
M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 709 in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (englisch, Seite 744 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Linuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.
Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin.
Durchführungsverordnung (EU) 2017/244 der Kommission vom 10. Februar 2017 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Linuron …, abgerufen am 4. Dezember 2017

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[GESTIS-1] Eintrag zu Linuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.005.779-2] Eintrag zu Linuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (englisch, Seite 242 in der Google-Buchsuche).

[Springer-4] M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 709 in der Google-Buchsuche).

[Roberts2-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (englisch, Seite 744 in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Linuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

[7] Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin.

[8] Durchführungsverordnung (EU) 2017/244 der Kommission vom 10. Februar 2017 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Linuron …, abgerufen am 4. Dezember 2017