Kresolrot

Kresolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das o-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolpurpur dargestellt werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Kresolrot
Andere Namen
  • o-Kresolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2-methylphenol (IUPAC)
Summenformel C21H18O5S
Kurzbeschreibung

grünes bis dunkelrotes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1733-12-6
EG-Nummer 217-064-2
ECHA-InfoCard 100.015.513
PubChem 73013
ChemSpider 65818
Wikidata Q417497
Eigenschaften
Molare Masse 382,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:[4][5]

  • pH 0,2–1,8: Farbänderung von Rot nach Gelb
  • pH 7,0–8,8: Farbänderung von Gelb nach Violett

Kresolrot enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,8) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.[6]

Die Strukturen des Kresolrots
Spezies H2InHIn−In2−
Struktur
pH < 1,82,0–7,0> 8,8
Farbe RotGelbViolett

Verwendung

Kresolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Cresol red bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  2. Datenblatt Kresolrot (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. Februar 2010.
  3. Eintrag zu Kresolpurpur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  4. I. Kolthoff, C. Rosenblum: Acid-Base Indicators, MacMillan, New York 1937, S. 108–109.
  5. R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, CRC Press, 2008, S. 105.
  6. Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse, 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
Commons: Kresolrot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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