Kresolrot

Kresolrot i​st ein Triphenylmethanfarbstoff u​nd gehört z​ur Gruppe d​er Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung a​ls pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon i​st das o-Kresolphthalein. Durch Bromierung k​ann das Bromkresolpurpur dargestellt werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Kresolrot
Andere Namen
  • o-Kresolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2-methylphenol (IUPAC)
Summenformel C21H18O5S
Kurzbeschreibung

grünes b​is dunkelrotes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1733-12-6
EG-Nummer 217-064-2
ECHA-InfoCard 100.015.513
PubChem 73013
ChemSpider 65818
Wikidata Q417497
Eigenschaften
Molare Masse 382,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Es liegen z​wei Farbumschlagspunkte vor:[4][5]

  • pH 0,2–1,8: Farbänderung von Rot nach Gelb
  • pH 7,0–8,8: Farbänderung von Gelb nach Violett

Kresolrot enthält z​wei Hydroxygruppen u​nd einen w​enig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium w​ird dieser Ring gespalten, u​nd nach e​iner Umlagerung entsteht d​ie chinoide g​elb gefärbte Form d​es Farbstoffs. Im s​tark saurem Milieu (pH < 1,8) w​ird das chinoide System protoniert, d​ie Lösung w​ird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) w​ird die Hydroxygruppe deprotoniert u​nd die Lösung färbt s​ich violett.[6]

Die Strukturen des Kresolrots
Spezies H2InHIn−In2−
Struktur
pH < 1,82,0–7,0> 8,8
Farbe RotGelbViolett

Verwendung

Kresolrot w​ird bei Säure-Base-Titrationen a​ls Indikator eingesetzt. Dabei w​ird meistens n​ur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) z​ur Indikation verwendet.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Cresol red bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  2. Datenblatt Kresolrot (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. Februar 2010.
  3. Eintrag zu Kresolpurpur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  4. I. Kolthoff, C. Rosenblum: Acid-Base Indicators, MacMillan, New York 1937, S. 108–109.
  5. R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, CRC Press, 2008, S. 105.
  6. Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse, 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
Commons: Kresolrot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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