Isotianil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isotianil
Andere Namen	3,4-Dichlor-2′-cyano-1,2-thiazol-5-carboxanilid; 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolcarboxamid;
Summenformel	C11H5Cl2N3OS
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	619-682-1
ECHA-InfoCard	100.122.317
PubChem	9796266
Wikidata	Q19286298
Eigenschaften
Molare Masse	298,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193–195 °C[1]
Dampfdruck	2,36×10−7 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,5 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐334
	P: 261‐305+351+338‐342+311 [1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isotianil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilide und Thiazole.

Gewinnung und Darstellung

Isotianil kann durch Reaktion von 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carboxylsäure mit Thionylchlorid und anschließende Kupplung mit 2-Cyanoanilin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Isotianil ist ein weißes Feststoff mit charakteristischem Geruch.[1]

Verwendung

Isotianil wird als Fungizid bei Reis gegen Magnaporthe grisea verwendet. Die Verbindung wurde 1997 von der Bayer AG entdeckt, zusammen mit Sumitomo Chemical untersucht und 2010 in Japan und Korea auf den Markt gebracht.[4]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Isotianil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Sumitomo: Applied Development of a Novel Fungicide Isotianil, abgerufen am 26. Dezember 2014.
Eintrag zu Isotianil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Dezember 2014.
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 919 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isotianil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Isotianil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Sumitomo-2] Sumitomo: Applied Development of a Novel Fungicide Isotianil, abgerufen am 26. Dezember 2014.

[3] Eintrag zu Isotianil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Dezember 2014.

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-4] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 919 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isotianil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.