Isorhamnetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isorhamnetin
Andere Namen	3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-on (IUPAC); 3-Methylquercetin; ISORHAMNETIN (INCI)[1];
Summenformel	C16H12O7
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-545-5
ECHA-InfoCard	100.006.860
PubChem	5281654
ChemSpider	4444973
Wikidata	Q416138
Eigenschaften
Molare Masse	316,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C[2]
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser[3]; löslich in Aceton, Methanol, Ethylacetat und DMSO[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 281 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isorhamnetin ist ein pflanzlicher Sekundärmetabolit, der zur Gruppe der Flavonoide gehört.

Vorkommen

Breitblättriger Rohrkolben (Typha latifolia)

Glycoside dieser Substanz mit variierender Zuckerkomponente finden sich in Birnen, Mandeln oder in verschiedenen Rosenapfelgewächsen sowie Pfeifenblumen. Nachweise erfolgten auch in Pollen von Kürbissen und Mais. In der Pflanze Breitblättriger Rohrkolben, die in der asiatischen Volksmedizin genutzt wird, war die Substanz eine der nachgewiesenen Verbindungen. Ein Nachweis in der neuseeländischen Pflanze Carmichaelia belegt das weltweite Vorkommen dieser Substanz.[4]

Biosynthese

Quercetin wird durch eine Methyltransferase methyliert. Die Methylgruppe wird von S-Adenosylmethionin angeliefert.

Metabolismus

Nach Fruchtverzehr wurde die Substanz im Blutplasma nachgewiesen. Glycosidasen spalten in der Leber die Zuckerkomponente ab und die Substanz wird dann mit dem Urin ausgeschieden.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu ISORHAMNETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
Datenblatt Isorhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).
Eintrag Isorhamnetin bei enzolifesciences.com, abgerufen am 4. Februar 2019.
Tod F. Stuessy, Mikio Ono: Evolution and Speciation of Island Plants. Cambridge University Press, 2007, ISBN 0-521-04832-X, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu ISORHAMNETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Isorhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).

[enzolifesciences-3] Eintrag Isorhamnetin bei enzolifesciences.com, abgerufen am 4. Februar 2019.

[Tod_F._Stuessy,_Mikio_Ono-4] Tod F. Stuessy, Mikio Ono: Evolution and Speciation of Island Plants. Cambridge University Press, 2007, ISBN 0-521-04832-X, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).