Isopropylthioxanthone
Die Isopropylthioxanthone (ITX) sind heterocyclische organisch-chemische Verbindungen, die als Fotoinitiator (Polymerisationsstarter) beim UV-Offsetdruck verwendet werden.[1] Meist wird dabei ein Gemisch aus 2- und 4-Isopropylthioxanthon eingesetzt.
Vertreter
| Isopropylthioxanthone | ||||||
| Name | 1-Isopropyl- thioxanthon | 2-Isopropyl- thioxanthon | 3-Isopropyl- thioxanthon | 4-Isopropyl- thioxanthon | ||
| Andere Namen | 1-ITX |
|
3-ITX |
| ||
| Strukturformel |  |
 |
 |
 | ||
| CAS-Nummer | 5495-84-1 | 83846-86-0 | ||||
| 75081-21-9 (Gemisch aus 2- und 4-Isopropylthioxanthon) | ||||||
| PubChem | 79633 | 158403 | ||||
| Summenformel | C16H14OS | |||||
| Molare Masse | 254,35 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farbloses bis leicht gelbes Pulver[2] | |||||
| Schmelzpunkt | 62–77 °C[1] | 110–111 °C[3] | ||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln[1] |
|||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
| ||||
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | 302‐413 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | |||||
| Toxikologische Daten | 348 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] | |||||
Gesundheitliche Wirkung
Im Herbst 2005 wurden in Italien Babymilchprodukte der Firmen Nestlé und Milupa gefunden, in deren Tetra-Pak-Verpackung ITX enthalten war. Rückstände des Farbfixiers sind dabei nach Auffassung des Bundesinstitutes für Risikobewertung (BfR) durch Abklatschen beim Aufrollen von der Außen- auf die Innenseite der Verpackung übertragen worden. Tests ergaben, dass keine Gefahr einer Erbgutveränderung durch ITX zu erwarten sind. Die Hersteller Tetra-Pak und Elopak haben erklärt, seit 2005 auf ITX in der Produktion zu verzichten.
Die amerikanische Umweltschutzbehörde EPA hat ITX als stark umweltschädliche Chemikalie eingestuft, die auf Wasserorganismen toxisch wirkt. Einer US-Studie von 1999 zufolge erlitten Arbeiter, die mit ITX in Berührung gekommen waren, Ausschläge an Kopf und Hals, als sie mit Sonnenlicht in Kontakt kamen. Der Einsatz im Lebensmittelbereich ist daher umstritten. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hält einen Ersatz von ITX in Druckfarben dagegen für nicht sachgerecht, da mit Ausnahme von ITX eine toxikologische Bewertung der verwendeten Photoinitiatoren derzeit nicht möglich ist. Für ITX liegen Daten vor, aus denen abgeleitet werden kann, dass die Substanz kein genotoxisches Potenzial besitzt und daher bei einem Übergang von bis zu 50 Mikrogramm pro Kilogramm (μg/kg) Lebensmittel als gesundheitlich unbedenklich betrachtet werden kann.[5]
Analytische Untersuchungen
Eine Analysenmethode zur Bestimmung des Isopropylthioxanthon-Gehalts von Milch, Joghurt und Fett wurde unter Verwendung des internen Standards 2,4-Diethylthioxanthon beschrieben.[6]
Siehe auch
Weblinks
- Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit: Kontamination von Lebensmitteln mit Isopropylthioxanthon (ITX) – Untersuchungsergebnisse 2006–2008
- Stellungnahme des BfR (Bundesinstitut für Risikobewertung): Bestandteile von Druckfarben in Getränken aus Kartonverpackungen (PDF, 37 kB)
Einzelnachweise
- Eintrag zu 2-Isopropylthioxanthon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
- Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit: Isopropylthioxanthon (ITX), abgerufen am 14. Mai 2017.
- Datenblatt 4-Isopropylthioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- Datenblatt 2-Isopropylthioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- Stellungnahme des BfR (Bundesinstitut für Risikobewertung): Ersatz von Isopropylthioxanthon (ITX) in Druckfarben durch nicht bewertete Stoffe ist nicht sachgerecht (PDF, 81 kB).
- Gertrud Morlock und Wolfgang Schwack: Determination of isopropylthioxanthone (ITX) in milk, yoghurt and fat by HPTLC-FLD, HPTLC-ESI/MS and HPTLC-DART/MS. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Band 385, Nr. 3, Juni 2006, S. 586–595, doi:10.1007/s00216-006-0430-5.
