Isophthalsäuredichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isophthalsäuredichlorid
Andere Namen	Isophthaloyldichlorid; 1,3-Benzoldicarbonsäurechlorid;
Summenformel	C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	schwer entzündbarer weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-774-7
ECHA-InfoCard	100.002.522
PubChem	7451
ChemSpider	7171
Wikidata	Q27264395
Eigenschaften
Molare Masse	203,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,388 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	42–45 °C[1]
Siedepunkt	276 °C[1]
Dampfdruck	0,03 mmHg (25 °C))[3]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐312
	P: 261‐280‐305+351+338‐310 [1]
Toxikologische Daten	2200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1410 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isophthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Isophthalsäuredichlorid kann durch Chlorieren von Isophthalsäuredimethylester mit Chlorgas bei Temperaturen von 100–250 °C, gegebenenfalls in Gegenwart von Licht und/oder die Seitenkettenchlorierung aromatischer Verbindungen fördernder Katalysatoren, gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Isophthalsäuredichlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, tränenreizender, weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung über > 400 °C.[1]

Verwendung

Isophthalsäuredichlorid wird als Vernetzungsmittel in verschiedenen Polymerisationsreaktionen verwendet.[3][5] Es wird in einer Vielzahl von Hochleistungspolymeren und -fasern verwendet, wo es die Flammfestigkeit, Temperaturstabilität, chemische Beständigkeit und Flexibilität beeinflusst. Außerdem ist es aufgrund seiner Fähigkeit, Wasser abzufangen, ein wirksamer Stabilisator für Urethan-Prepolymere.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isophthalsäuredichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Isophthaloyl dichloride, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. August 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Isophthalsäuredichlorid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
European publication server: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid, abgerufen am 28. August 2021
Sebastian Koltzenburg, Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-34773-3, S. 200 (books.google.com).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Isophthalsäuredichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2021. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] Datenblatt Isophthaloyl dichloride, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. August 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-3] Datenblatt Isophthalsäuredichlorid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).

[epo.org-4] European publication server: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid, abgerufen am 28. August 2021

[5] Sebastian Koltzenburg, Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-34773-3, S. 200 (books.google.com).