Isocytidin

Isocytidin i​st ein synthetisches Nukleosid. Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd der Nukleinbase Isocytosin. Es i​st ein Isomer d​es Cytidins, w​obei Aminogruppe u​nd Carbonylgruppe d​ie Plätze tauschen. Die anderen Isomere s​ind Pseudocytidin u​nd Pseudoisocytidin. Im Vergleich z​u anderen Pyrimidin-Ribonukleosiden k​ann Isocytidin leicht m​it verdünnter Essigsäure hydrolysiert werden.[3] Die Verbindung konnte a​us Penicillium brevicompactum isoliert werden.[4]

Cytidin, C Isocytidin, iC
Strukturformel
Allgemeines
Name Isocytidin
Andere Namen
  • iC (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-2-amino-pyrimidin-4-on
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-pyrimidin-4-on
Summenformel C9H13N3O5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 489-59-8
PubChem 65031
ChemSpider 58543
Wikidata Q15632741
Eigenschaften
Molare Masse 243,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit
  • sehr gut löslich in Wasser[1]
  • praktisch unlöslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. D. M. Brown, Alexander R. Todd, S. Varadarajan: 165. Nucleotides. Part XL. O2 : 5′-cyclouridine and a synthesis of isocytidine. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1957, ISSN 0368-1769, S. 868–872, doi:10.1039/JR9570000868 (rsc.org).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. N. Kochetkov, Eduard Izrailevich Budovskiĭ, Lord Todd, D. M. Brown: Organic Chemistry of Nucleic Acids. ISBN 1475705441 S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 283 (books.google.com).
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