Iodessigsäureethylester
Ethyliodacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate von Essigsäureethylester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Iodessigsäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7IO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,808 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
179–180 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,503[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Ethyliodacetat kann durch Veresterung von Iodessigsäure mit Ethanol oder Reaktion von Kaliumiodid mit Ethylchloracetat oder Ethylbromacetat gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Ethyliodacetat ist eine farblose,[1] als industrielles Produkt dunkelbraune Flüssigkeit.[2] Es reagiert mit Thiolgruppen (R–SH) und hemmt somit fast alle Enzyme.[1]
Verwendung
Ethyliodacetat wird gelegentlich als Startmaterial für organische Synthesen verwendet. Im Ersten Weltkrieg wurde es als Reizstoff eingesetzt,[4] zuerst durch Großbritannien in der Schlacht bei Loos im September 1915.[1][5]
Einzelnachweise
- Eric Croddy: Chemical and Biological Warfare A Comprehensive Survey for the Concerned Citizen. Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-1-4613-0025-0, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt Ethyl iodoacetate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2016 (PDF).
- prepchem.com: Synthesis of ETHYL IODOACETATE, abgerufen am 17. Februar 2016.
- Jiri Patocka, Kamil Kuca, Military Medical Science Letters Irritant Compounds: Military Respiratory Irritants. Part I, Lacrimators, 2015, 128–139.
- Pier Giorgio Cozzi, Alessandro Mignogna, Paola Vicennati: Dimethylzinc-Mediated, Oxidatively Promoted Reformatsky Reaction of Ethyl Iodoacetate with Aldehydes and Ketones. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 350, 2008, S. 975, doi:10.1002/adsc.200700572.
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