Iodessigsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodessigsäureethylester
Andere Namen	Iodessigsäureethylester; SK[1];
Summenformel	C4H7IO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-796-3
ECHA-InfoCard	100.009.816
PubChem	12183
ChemSpider	11683
Wikidata	Q1821085
Eigenschaften
Molare Masse	214,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,808 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	179–180 °C[2]
Brechungsindex	1,503[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐314
	P: 264‐280‐301+310‐305+351+338‐310 [2]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethyliodacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate von Essigsäureethylester.

Gewinnung und Darstellung

Ethyliodacetat kann durch Veresterung von Iodessigsäure mit Ethanol oder Reaktion von Kaliumiodid mit Ethylchloracetat oder Ethylbromacetat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Ethyliodacetat ist eine farblose,[1] als industrielles Produkt dunkelbraune Flüssigkeit.[2] Es reagiert mit Thiolgruppen (R–SH) und hemmt somit fast alle Enzyme.[1]

Verwendung

Ethyliodacetat wird gelegentlich als Startmaterial für organische Synthesen verwendet. Im Ersten Weltkrieg wurde es als Reizstoff eingesetzt,[4] zuerst durch Großbritannien in der Schlacht bei Loos im September 1915.[1][5]

Einzelnachweise

Eric Croddy: Chemical and Biological Warfare A Comprehensive Survey for the Concerned Citizen. Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-1-4613-0025-0, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Ethyl iodoacetate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2016 (PDF).
prepchem.com: Synthesis of ETHYL IODOACETATE, abgerufen am 17. Februar 2016.
Jiri Patocka, Kamil Kuca, Military Medical Science Letters Irritant Compounds: Military Respiratory Irritants. Part I, Lacrimators, 2015, 128–139.
Pier Giorgio Cozzi, Alessandro Mignogna, Paola Vicennati: Dimethylzinc-Mediated, Oxidatively Promoted Reformatsky Reaction of Ethyl Iodoacetate with Aldehydes and Ketones. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 350, 2008, S. 975, doi:10.1002/adsc.200700572.

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[Eric_Croddy-1] Eric Croddy: Chemical and Biological Warfare A Comprehensive Survey for the Concerned Citizen. Springer Science & Business Media, 2011, ISBN 978-1-4613-0025-0, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt Ethyl iodoacetate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2016 (PDF).

[prepchem.com-3] repchem.com: Synthesis of ETHYL IODOACETATE, abgerufen am 17. Februar 2016.

[Jiri_Patocka,_Kamil_Kuca-4] Jiri Patocka, Kamil Kuca, Military Medical Science Letters Irritant Compounds: Military Respiratory Irritants. Part I, Lacrimators, 2015, 128–139.

[DOI10.1002/adsc.200700572-5] Pier Giorgio Cozzi, Alessandro Mignogna, Paola Vicennati: Dimethylzinc-Mediated, Oxidatively Promoted Reformatsky Reaction of Ethyl Iodoacetate with Aldehydes and Ketones. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 350, 2008, S. 975, doi:10.1002/adsc.200700572.