Idoxuridin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Idoxuridin
Andere Namen	2′-Desoxy-5-iod-uridin; 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-5-iod-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC);
Summenformel	C9H11IN2O5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-207-8
ECHA-InfoCard	100.000.189
PubChem	5905
ChemSpider	5694
DrugBank	DB00249
Wikidata	Q409765
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06BB01, J05AB02, S01AD01
Eigenschaften
Molare Masse	354,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155–180 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐341‐361d
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338‐312 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Idoxuridin (2′-Desoxy-5-iod-uridin) ist ein biochemisches Analogon des Nukleosids Uridin. Es besteht aus 5-Ioduracil und Desoxyribose.

Es wird als Virostatikum (z. B. Virunguent^®) gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt. Laut Coster et al. soll es eine ähnliche Wirksamkeit wie Aciclovir besitzen.[3] Idoxurin wirkt als Antagonist des Thymidins bei der DNA-Synthese der Viren.

Einzelnachweise

Datenblatt (+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine, 98% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei AlfaAesar, abgerufen am 5. November 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Idoxuridin bei Acros, abgerufen am 19. Dezember 2019.
D. J. Coster, K. R. Wilhelmus, R. Michaud, B. R. Jones: A comparison of acyclovir and idoxuridine as treatment for ulcerative herpetic keratitis, in: Br J Ophthalmol., 1980, 64 (10), S. 763–765 (PMC 1043812 (freier Volltext); PMID 7000170).

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[Alfa-1] Datenblatt (+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine, 98% Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei AlfaAesar, abgerufen am 5. November 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] Datenblatt Idoxuridin bei Acros, abgerufen am 19. Dezember 2019.

[3] D. J. Coster, K. R. Wilhelmus, R. Michaud, B. R. Jones: A comparison of acyclovir and idoxuridine as treatment for ulcerative herpetic keratitis, in: Br J Ophthalmol., 1980, 64 (10), S. 763–765 (PMC 1043812 (freier Volltext); PMID 7000170).