Hexyllithium

Hexyllithium (genauer n-Hexyllithium) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er lithiumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Hexyllithium
Andere Namen

n-Hexyllithium

Summenformel C6H13Li
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21369-64-2
EG-Nummer 404-950-0
ECHA-InfoCard 100.100.655
PubChem 2733163
Wikidata Q5749096
Eigenschaften
Molare Masse 92,108 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,766 g·cm−3[1]

Löslichkeit

reagiert heftig m​it Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 260​‐​250​‐​314
EUH: 014
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Hexyllithium k​ann unter anderem d​urch Reaktion e​ines Alkylhalogenids w​ie 1-Chlorhexan m​it Lithium i​n einer inerten organischen Flüssigkeit gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Hexyllithium i​st eine pyrophore farblose viskose Flüssigkeit, d​ie heftig m​it Wasser reagiert.[1][2] Sie w​ird als Lösung i​n n-Hexan i​n den Handel gebracht.[5]

Verwendung

Hexyllithium h​at ähnliche Eigenschaften w​ie n-Butyllithium u​nd kann deshalb für ähnliche organischen Synthesen verwendet werden. Ein Vorteil ist, d​ass es k​eine gasförmigen Beiprodukte b​ei Deprotonierungsreaktionen u​nd Hydrolysen bildet.[1]

Einzelnachweise
  1. Wiley-VCH: Ullmann's Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 21369-64-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. September 2014. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu N-hexyllithium im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Patent CN103435634A: Preparation method of n-hexyl lithium. Veröffentlicht am 11. Dezember 2013, Erfinder: 李典正, 张江林, 何光明.
  5. Datenblatt Hexyllithium solution, 2.3 M in hexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. September 2014 (PDF).
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