Hexobarbital

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Hexobarbital
Andere Namen	(RS)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure (IUPAC); (±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure; Hexobarbitalum (Latein); Evipan;
Summenformel	C12H16N2O3
Kurzbeschreibung	weißes und sehr hygroskopisches Pulver von bitterem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-264-9
ECHA-InfoCard	100.000.241
PubChem	3608
DrugBank	DB01355
Wikidata	Q421183
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CA16; N01AF02;
Wirkstoffklasse	Barbiturate
Eigenschaften
Molare Masse	236,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146,5 °C[2]
pKS-Wert	8,2 (20 °C)[2]
Löslichkeit	Wasser: 435 mg·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	270 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexobarbital ist ein zur Gruppe der Barbiturate gehörendes Injektionsnarkotikum bzw. kurz wirkendes Schlafmittel mit Suchtpotential, das heute kaum noch verwendet wird und ein Racemat darstellt.

Bekannt war Hexobarbital vor allem unter seiner als gelbliche Lösung zubereiteten Form mit dem Handelsnamen Evipan, das (als Vorläufer vom kürzer wirkenden Pentothal[4]) zur Einleitung von Narkosen gespritzt wurde.[5]

Die Einführung des Evipans in Deutschland erfolgte 1932 mit der Publikation von Hellmut Weese und walter Scharpff.[6][7]

Pharmakologische Wirkungen

Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von Alkohol. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein Delirium tremens.

Chemische Eigenschaften

Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (Barbiturate) und eine schwache Säure mit einem Schmelzpunkt bei 145–147 °C. Wie viele Derivate der Barbitursäure kann es aufgrund seiner sauren und basischen Eigenschaften als Puffersubstanz in wässriger Lösung eingesetzt werden.

Verwendet wird es häufig in Form seines Natrium-Salzes (Privenal, CAS-Nummer: 50-09-9), das besser wasserlöslich ist.

Einzelnachweise

Eintrag zu Hexobarbital bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
Eintrag zu Hexobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
Otto Mayrhofer: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882.
Hans Killian: Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich. Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= Herderbücherei. Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 72 und 242 f.
Hellmut Weese, Walter Scharpff: Evipan, ein neuartiges Einschlafmittel. In: Deutsche medizinische Wochenschrift. Band 2, 1932, S. 1205 ff.
H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.

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[1] Eintrag zu Hexobarbital bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Hexobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[sigma-3] Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[4] Otto Mayrhofer: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882.

[5] Hans Killian: Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich. Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= Herderbücherei. Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 72 und 242 f.

[6] Hellmut Weese, Walter Scharpff: Evipan, ein neuartiges Einschlafmittel. In: Deutsche medizinische Wochenschrift. Band 2, 1932, S. 1205 ff.

[7] H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16.