Hexazinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexazinon
Andere Namen	3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dion
Summenformel	C12H20N4O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-074-4
ECHA-InfoCard	100.051.869
PubChem	39965
ChemSpider	36542
Wikidata	Q408234
Eigenschaften
Molare Masse	252,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	115–117 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich[2]
Dampfdruck	0,03 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Chloroform, Methanol, Benzol, Dimethylformamid, Aceton, Toluol und Hexan[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐319‐410
	P: 273‐301+312+330‐304+340+312‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	1690 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 5280 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexazinon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und Diketone (Triazinone).

Gewinnung und Darstellung

Hexazinon kann durch Reaktion von Chlorameisensäuremethylester mit Cyanamid, gefolgt von Methylierung und Reaktion mit Dimethylamin und Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.[5]

Eine alternative Darstellung geht von 2-Methylthiopseudoharnstoff aus:

Eigenschaften

Hexazinon ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][3]

Verwendung

Hexazinon wird als Herbizid verwendet.[1] Es wird seit 1974 von DuPont unter dem Handelsnamen Velpar vertrieben und wird hauptsächlich bei Luzerne, Zuckerrohr und Ananas eingesetzt.[6][7] Es ist ein nicht-selektives Blatt- und Bodenherbizid mit Wirkung gegen ein- und zweikeimblättrige Pflanzen.

Zulassung

In Deutschland war es bis 1991 in drei zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten, deren Anwendung bis zum Wirksamwerden des uneingeschränkten Indikationsgebots am 1. Juli 2001 noch zulässig war.[8] Seit 2002 steht Hexazinon im Verzeichnis der nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen Wirkstoffe, damit ist die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln in der EU nicht zulässig.[9]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Weblinks

U.S. Department of agriculture forest service: Herbicide information profile of Hexazinone
FAO: Hexazinon-2012 (PDF; 158 kB)
CDPR: Hexazinon (PDF; 61 kB)
EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hexazinone (PDF; 1,1 MB)

Einzelnachweise

Eintrag zu Hexazinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Hexazinon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 27. Juli 2014.
United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0-8155-1239-4 (Seite 337 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 819 in der Google-Buchsuche).
DuPont: Velpar
Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 in der Google-Buchsuche).
Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Hexazinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-2] Eintrag zu Hexazinon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 27. Juli 2014.

[EPA-3] United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, ISBN 978-0-8155-1239-4 (Seite 337 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.051.869-4] Eintrag zu 3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ullmann-5] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 819 in der Google-Buchsuche).

[6] DuPont: Velpar

[buch-7] Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 in der Google-Buchsuche).

[8] Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg

[9] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.