Hexamethylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylpentan
Andere Namen	2,2,3,3,4,4-Hexamethylpentan
Summenformel	C11H24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	13031516
Wikidata	Q80795512
Eigenschaften
Molare Masse	156,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexamethylpentan ist ein symmetrisch gebauter aliphatischer Kohlenwasserstoff und eines von 159 Strukturisomeren des Undecans. Die Verbindung enthält drei quartäre Kohlenstoffatome, wobei das mittlere Kohlenstoffatom mit zwei Methyl- und zwei tert-Butylgruppen substituiert ist. Die Verbindung wurde erstmals 1983 von Christoph Rüchardt beschrieben.[2]

Darstellung

Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2-Chlor-2,3,3-trimethylbutan mit tert-Butyllithium[2] oder vorteilhafter durch Hydrierung von 1,1-Di(1,1-dimethylethyl)cyclopropan[3] erfolgen. Letztere Synthese erfolgte bei 50 °C mit einer Ausbeute von 69 %, die Verbindung ist also trotz ihrer sehr dichten Substituierung am Rückgrat recht stabil. Erhalten wurde die Substanz dabei als farbloser, glasartiger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 64–66 °C.[3]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Siegried Hellmann, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt: Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XIX. Synthesen, Spektren, Struktur und Spannung hochverzweigter Pentane. In: Chemische Berichte. 116, 1983, S. 2219–2237, doi:10.1002/cber.19831160614.
Lutz Fitjer, Hans-Jörg Scheuermann, Ulrich Klages, Detlef Wehle, David S. Stephenson, Gerhard Binsch: Sterisch überladene Cyclohexane, 3. 4,4,8,8,12,12-Hexamethyltrispiro[2.1.2.1.2.1]dodecan und 4,4,8,8,9,9,10,10-Octamethyldispiro[2.1.2.3]decan – Zwei per(cyclo)alkylierte Cyclohexane in Twistbootkonformation. In: Chemische Berichte. 119, 1986, S. 1144–1161, doi:10.1002/cber.19861190406.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Rüch-2] Siegried Hellmann, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt: Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XIX. Synthesen, Spektren, Struktur und Spannung hochverzweigter Pentane. In: Chemische Berichte. 116, 1983, S. 2219–2237, doi:10.1002/cber.19831160614.

[fitjer-3] Lutz Fitjer, Hans-Jörg Scheuermann, Ulrich Klages, Detlef Wehle, David S. Stephenson, Gerhard Binsch: Sterisch überladene Cyclohexane, 3. 4,4,8,8,12,12-Hexamethyltrispiro[2.1.2.1.2.1]dodecan und 4,4,8,8,9,9,10,10-Octamethyldispiro[2.1.2.3]decan – Zwei per(cyclo)alkylierte Cyclohexane in Twistbootkonformation. In: Chemische Berichte. 119, 1986, S. 1144–1161, doi:10.1002/cber.19861190406.