Hexaflumuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexaflumuron
Andere Namen	1-[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (IUPAC); N-({[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]amino}carbonyl)-2,6-difluorbenzamid;
Summenformel	C16H8Cl2F6N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	401-400-1
ECHA-InfoCard	100.100.333
PubChem	91741
ChemSpider	82839
Wikidata	Q2717971
Eigenschaften
Molare Masse	461,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	203,5 °C[1]
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,059 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,027 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton und Ethylacetat[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501 [4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexaflumuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Hexaflumuron kann durch Reaktion von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit 3,5-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyanilin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Hexaflumuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Hexaflumuron wird als Insektizid speziell gegen Termiten verwendet. Es hemmt das Wachstum der Insekten, da es in die Chitinsynthese eingreift.[6]

Zulassung

Hexaflumuron wurde erstmals 1994 in den USA zugelassen.[7]

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Hexaflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Eintrag zu hexaflumuron (ISO); 1-(3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Hexaflumuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Hexaflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2018 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 238 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Simin Khajepour, Hamzeh Izadi, Mohammad Javad Asari: Evaluation of two formulated chitin synthesis inhibitors, hexaflumuron and lufenuron against the raisin moth, Ephestia figulilella. In: Journal of insect science. Band 12, 2012, S. 102, doi:10.1673/031.012.10201, PMID 23425138, PMC 3605030 (freier Volltext) – (englisch).
NPIC: Hexaflumuron (PDF; 270 kB).
Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[ppdb-1] Eintrag zu Hexaflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[CLP_100.100.333-2] Eintrag zu hexaflumuron (ISO); 1-(3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Hexaflumuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Hexaflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2018 (PDF).

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 238 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Simin Khajepour, Hamzeh Izadi, Mohammad Javad Asari: Evaluation of two formulated chitin synthesis inhibitors, hexaflumuron and lufenuron against the raisin moth, Ephestia figulilella. In: Journal of insect science. Band 12, 2012, S. 102, doi:10.1673/031.012.10201, PMID 23425138, PMC 3605030 (freier Volltext) – (englisch).

[7] NPIC: Hexaflumuron (PDF; 270 kB).

[8] Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.