Haworth-Synthese

Die Haworth-Synthese ermöglicht d​ie Herstellung v​on Phenanthren, e​inem aromatischen Kohlenwasserstoff. Sie w​urde 1932 v​om englischen Chemiker Robert Downs Haworth (1898–1990) vorgestellt.[1]

Die nachfolgenden Syntheseschritte werden i​n der Literatur[2][3] beschrieben:

Haworth-Phenanthren-Synthese

Im ersten Schritt w​ird Naphthalin 1 mittels Friedel-Crafts-Acylierung d​urch Bernsteinsäureanhydrid 2 acyliert. Die d​abei entstehende γ-Ketosäure 3 w​ird anschließend mittels Clemmensen-Reduktion m​it Zinkamalgam u​nd Salzsäure reduziert, sodass d​as Naphthalin-Derivat 4 gebildet wird. Durch Zugabe v​on Schwefelsäure k​ommt es d​ann zur Abspaltung v​on Wasser. Durch e​ine darauffolgende intramolekolare elektrophile Substitution entsteht d​as Keton 5. Dann f​olgt nochmals e​ine Clemmensen-Reduktion, w​obei der tricyclische Kohlenwasserstoff 6 gebildet wird. Die Dehydrierung v​on 6 m​it Selen liefert Phenanthren 7.

Einzelnachweise
  1. R. D. Haworth: Syntheses of alkylphenanthrenes. In: Journal of the Chemical Society. 1932, S. 1125, doi:10.1039/JR9320001125.
  2. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme, 2012, ISBN 9783135415079, S. 183.
  3. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2010, ISBN 9780470638859, S. 1342–1343, doi:10.1002/9780470638859.
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