Grandisol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Grandisol
Andere Namen	(+)-2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethanol; cis-2-Isopropenyl-1-methylcyclobutanethanol;
Summenformel	C10H18O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	169202
ChemSpider	147990
Wikidata	Q977405
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Siedepunkt	50–60 °C (133 Pa)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Grandisol ist ein Naturstoff mit der Summenformel C₁₀H₁₈O. Es handelt sich um ein Monoterpen, das einen Cyclobutanring, eine Alkoholgruppe, eine Doppelbindung und zwei Stereozentren enthält.

Grandisol ist ein Pheromon, das in erster Linie als Lockstoff des Baumwollkapselkäfers Anthonomus grandis von Bedeutung ist, daher der Name. Es ist auch ein Pheromon für andere Insekten. Der Baumwollkapselkäfer ist ein Ernteschädling, der bedeutenden ökonomischen Schaden anrichten kann.[1]

Synthese

Grandisol wurde erstmals 1969 von J. Tumlinson et al. an der Mississippi State University isoliert, identifiziert und synthetisiert.

Die aktuelle Synthese mit der größten Ausbeute wurde im Januar 2010 von Chemikern der Furman University publiziert.[3] Obwohl enantioselektive Synthesen bekannt sind, hat sich racemisches Grandisol als ebenso wirksam für die Anziehung von Baumwollkapselkäfern erwiesen, wie das reine Enantiomer. Für den Pflanzenschutz kann das Racemat dieses Pheromons von Nutzen sein.[4] Die Synthese von enantioselektivem Grandisol könnte dennoch sinnvoll sein, denn für das Pheromon gibt es ein Anwendungspotential als Arzneistoff.

Literatur

Y.-S. Kwak, B. S. Jeong: Arch Pharm. Res. (2011), 34, 1399, doi:10.1007/s12272-011-0900-y
D. Kim, Y.-S. Kwak, K. J. Shin: A stereospecific synthesis of (±)-grandisol via an intramolecular lactone enolate alkylation: A remarkable regiodivergence in C- vs O-alkylation. In: Tetrahedron Lett. Band 35, 1994, S. 9211–9212. doi:10.1016/0040-4039(94)88468-4.
K. Langer, J. Mattay: Stereoselective Intramolecular Copper(I)-Catalyzed [2 + 2]- Photocycloadditions. Enantioselective Synthesis of (+)- and (-)-Grandisol. In: J. Org. Chem. Band 60, 1995, S. 7256–7266, doi:10.1021/jo00127a034.
T. Martin, C. M. Rodríguez: A new approach to functionalizes cyclobutanes: Stereoselctive synthesis of the enantiomers of grandisol and fragranol. In: Tetrahedron Asymmetry. Band 6, 1995, S. 1151–1164. doi:10.1016/0957-4166(95)00141-B.

Weblinks

Commons: Grandisol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179541-0, S. 2298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Thomas J.A. Graham, Erin E. Gray, James M. Burgess, Brian C. Goess: An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. In: J. Org. Chem. Band 75, Nr. 1, Januar 2010, S. 226–228, doi:10.1021/jo9020375, PMID 19957923.
B. Hibbard, F. Webster: Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. In: J. Chem. Ecol. Band 19, Nr. 10, Oktober 1993, S. 2129–2141, doi:10.1007/BF00979652.

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[Burkhard_Fugmann-1] Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179541-0, S. 2298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Thomas J.A. Graham, Erin E. Gray, James M. Burgess, Brian C. Goess: An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. In: J. Org. Chem. Band 75, Nr. 1, Januar 2010, S. 226–228, doi:10.1021/jo9020375, PMID 19957923.

[4] B. Hibbard, F. Webster: Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. In: J. Chem. Ecol. Band 19, Nr. 10, Oktober 1993, S. 2129–2141, doi:10.1007/BF00979652.