Glycerinsäure

Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Glycerinsäure
Andere Namen

2,3-Dihydroxypropansäure

Summenformel C3H6O4
Kurzbeschreibung

ölige, farblose Substanz[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-472-9
ECHA-InfoCard 100.006.795
PubChem 752
ChemSpider 732
Wikidata Q424906
Eigenschaften
Molare Masse 106,076 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
  • D-Glycerinsäure
  • L-Glycerinsäure

Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.[3]

Gewinnung und Darstellung

Ein racemisches Gemisch der beiden Isomere der Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.[5] Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen auf 140 °C.[1]

Biologische Bedeutung

Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Disphosphoglycerinsäure und 1,3-Disphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.[6]

Einzelnachweise und Anmerkungen
  1. Eintrag zu Glycerinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe,Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;
  4. Glycerin (Seilnacht).
  5. Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon 1894–1896, 8. Band, S. 96.
  6. Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.
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