Geranylgeraniol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylgeraniol
Andere Namen	all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
Summenformel	C20H34O
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	623-656-5
ECHA-InfoCard	100.152.315
PubChem	5281365
Wikidata	Q3123708
Eigenschaften
Molare Masse	290,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,89 g·cm−3[2]
Siedepunkt	152–153 °C (9,3 Pa)[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,4932 (30 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.

Vorkommen

Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum)

Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen[4] sowie einigen Bakterien[5] und Insekten[6] – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.

Gewinnung und Darstellung

Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.[2]

Eigenschaften

Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K vor.[2] In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.[1]

Weblinks

Insekten, die mit Geranylgeraniol kommunizieren.

Einzelnachweise

Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).
Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.
Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.
E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).

[Burkhard_Fugmann,_Susanne_Lang-Fugmann,_Wolfgang_Steglich-2] Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[sc-3] Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.

[Frank_D._Gunstone,_John_L._Harwood,_Fred_B._Padley-4] Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/BF00590166-5] Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.

[E._David_Morgan-6] E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).