Geranylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylacetat
Andere Namen	3,7-Dimethyl-2,6-octadienacetat; Essigsäuregeranylester; Acetylgeraniol; GERANYL ACETATE (INCI)[1];
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-341-5
ECHA-InfoCard	100.003.038
PubChem	1549026
Wikidata	Q426437
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	137–139 °C (33 hPa)[2]
Brechungsindex	1,461 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐412
	P: 273‐280‐302+352 [4]
Toxikologische Daten	6330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylacetat ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung und der Ester aus Geraniol und Essigsäure. Das acyclische Monoterpenoid ist Bestandteil von ätherischen Ölen wie dem Wermutkraut-,[5] Koriander-, Zitronen-, Orangen-,[6] und dem Lavendelöl. Die ätherischen Öle von Callitris und Eukalyptus-Arten können bis zu 60 %, Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii) bis zu 14 % Geranylacetat enthalten.[7]

Eigenschaften und Verwendung

Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Rosen erinnerndem Geruch und mit brennendem, süßlich-bitterem Geschmack.[8] Der Flammpunkt liegt bei 104 °C.[2] Die Dichte beträgt 0,91 g·cm⁻³. Geranylacetat entsteht, wenn Geraniol mit Essigsäure verestert wird. Der Ester wird vorwiegend als Geruchskomponente in Parfums, Deodorants[6] und auch in Lebensmitteln eingesetzt. In den USA besitzt der Ester eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe); die Erlaubte Tagesdosis PADI beträgt dort 3,090 Milligramm pro Tag.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu GERANYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Datenblatt Geranylacetat bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Geranyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Geranylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
J. D. Connolly, R. A. Hill: Dictionary of terpenoids, Band 3. Chapman & Hall / CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 13.
Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
George A. Burdock, Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 702–703.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[CosIng-1] Eintrag zu GERANYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[Alfa-2] Datenblatt Geranylacetat bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-3] Datenblatt Geranyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).

[GESTIS-4] Eintrag zu Geranylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[ZNaturf1981-370-5] Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).

[dictterp-6] J. D. Connolly, R. A. Hill: Dictionary of terpenoids, Band 3. Chapman & Hall / CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 13.

[Ullmann-7] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[fenaroli-8] George A. Burdock, Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 702–703.