Fotemustin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fotemustin
Andere Namen	(RS)-Diethyl-(1-{[(2-chlorethyl)(nitroso)carbamoyl]amino}ethyl)phosphonat; (RS)-1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (IUPAC); S 10036;
Summenformel	C9H19ClN3O5P
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	630-468-7
ECHA-InfoCard	100.158.792
PubChem	104799
ChemSpider	94600
DrugBank	DB04106
Wikidata	Q1439555
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AD05
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	315,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85°C[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 281 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fotemustin, chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (Handelsname Muphoran), ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist für die Behandlung von disseminiert metastasierten Melanomen zugelassen.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Fotemustin verändert wie alle Nitrosoharnstoffe das Erbgut in den Zellkernen. Dies führt dazu, dass sich die betroffenen Zellen nicht mehr teilen können und nach einiger Zeit absterben. Von der Genom-Schädigung sind im Wesentlichen schnell teilende Zellen – vor allem Krebszellen – betroffen. Fotemustin ist in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von Melanomen mit ZNS-Metastatisierung von Vorteil.

Nebenwirkungen

Fotemustin ist myelotoxisch, das heißt, es schädigt das Knochenmark.[3] Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der Thrombozyten und Leukozyten aus. Daneben sind Übelkeit und Haarausfall die wichtigsten Nebenwirkungen.

Fotemustin ist – wie alle Nitrosoharnstoffe – selbst kanzerogen, das heißt krebserregend.

Literatur

A. M. Ristic-Fira u. a.: Effects of fotemustine or dacarbasine on a melanoma cell line pretreated with therapeutic proton irradiation. In: Journal of Experimental & Clinical Cancer Research 28, 2009, S. 50, PMID 19358719, PMC 2672057 (freier Volltext).
D. Khayat u. a.: Fotemustine: an overview of its clinical activity in disseminated malignant melanoma. In: Melanoma Research 2, 1992, S. 147–151, PMID 1450667.
D. Khayat u. a.: Fotemustine (S 10036) in the intra-arterial treatment of liver metastasis from malignant melanoma. A phase II Study. In: American Journal of Clinical Oncology 14, 1991, S. 400–404, PMID 1951178.

Einzelnachweise

Datenblatt Fotemustine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2013 (PDF).
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 731, ISBN 978-0-911910-00-1.
J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1, S. 162.

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[Sigma-1] Datenblatt Fotemustine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2013 (PDF).

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 731, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1, S. 162.