Fosfluconazol

Fosfluconazol i​st ein Antimykotikum a​us der Gruppe d​er Triazole u​nd ein Ester d​es ebenfalls antimykotisch aktiven Fluconazols m​it Phosphorsäure. Es h​emmt die Ergosterolbiosynthese.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fosfluconazol
Andere Namen	2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzylalkohol-dihydrogenphosphat (IUPAC) Fosfluconazolum (Latein) UK 292 (Pfizer) UK 663 (Pfizer)
Summenformel	C13H13F2N6O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 194798-83-9 PubChem 214356 ChemSpider 185843 Wikidata Q1439361
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J02AC
Wirkstoffklasse	Antimykotika
Eigenschaften
Molare Masse	386,25 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologie

Fosfluconazol h​emmt die 14α-Demethylase, e​in pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), d​as für d​ie Umwandlung v​on Lanosterol i​n Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden i​n die Membran eingebaut u​nd die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.

Fertigarzneimittel

Prodif (J)

In Deutschland, Österreich u​nd der Schweiz bestehen k​eine Zulassungen.

Literatur

• Synthese: Bentley A et al. The Discovery and Process Development of a Commercial Route to the Water Soluble Prodrug, Fosfluconazole. Organic process, research and development (2002); 6 (2): 105–112; doi:10.1021/op010064.
• Pharmakologie: Sobue S et al. Pharmacokinetics and safety of Fosfluconazole after single intravenous bolus injection in healthy male Japanese volunteers. In: J Clin Pharmacol 2002; 44 (3): 284–292; PMID 14973307.
• Studien: Kawakami Y et al. Nonclinical studies and clinical studies on fosfluconazole, a triazole antifungal agent (Prodif). Nippon Yakurigaku Zasshi 2004; 124 (1): 41–51; PMID 15226621.

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.