Formylglycin

Formylglycin (FGly) o​der auch 3-Oxoalanin bzw. α-Formylglycin i​st eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie k​ommt im aktiven Zentrum v​on einigen Enzymen, w​ie zum Beispiel Sulfatasen vor. Formylglycin w​ird in Pro- u​nd Eukaryoten d​urch das Formylglycin-generierende Enzym a​us einem Cystein synthetisiert.[2] In Prokaryoten existiert nebenbei d​as anaerobe Sulfatasenreifungsenzym AtsA bzw. AtsB.[3]

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Formylglycin
Andere Namen
  • α-Formylglycin
  • 3-Oxoalanin
  • (RS)-α-Formylglycin
  • (RS)-3-Oxoalanin
  • (S)-α-Formylglycin
  • (S)-3-Oxoalanin
  • (R)-α-Formylglycin
  • (R)-3-Oxoalanin
Summenformel C3H5NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 29
ChemSpider 28
Wikidata Q27102573
Eigenschaften
Molare Masse 103,08 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Formylglycin k​ann ebenfalls i​n der Gentechnologie a​ls Protein-Tag genutzt werden.

α-Formylglycin sollte n​icht mit N-Formylglycin verwechselt werden.

Stereoisomerie

Formylglycin i​st chiral. Es g​ibt zwei Enantiomere:

Enantiomere von Formylglycin

Das 1:1-Gemisch (Racemat) a​us (S)-Form u​nd (R)-Form w​ird (RS)-Formylglycin genannt.

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Maria Pia Cosma, Stefano Pepe, Ida Annunziata, Robert F. Newbold, Markus Grompe: The Multiple Sulfatase Deficiency Gene Encodes an Essential and Limiting Factor for the Activity of Sulfatases. In: Cell. Band 113, Nr. 4, 16. Mai 2003, ISSN 0092-8674, S. 445–456, doi:10.1016/S0092-8674(03)00348-9 (cell.com [abgerufen am 23. Januar 2020]).
  3. atsB - Anaerobic sulfatase-maturating enzyme - Klebsiella pneumoniae - atsB gene & protein. Abgerufen am 23. Januar 2020.
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