Fluxofenim

Strukturformel
	Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Fluxofenim
Andere Namen	4′-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-(EZ)-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim
Summenformel	C12H11ClF3NO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	618-167-9
ECHA-InfoCard	100.131.819
PubChem	91747
ChemSpider	82845
Wikidata	Q3074557
Eigenschaften
Molare Masse	309,67 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; mischbar mit Aceton, Methanol, Toluol und Octanol[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐330‐400
	P: 260‐273‐280‐284‐310 [2]
Toxikologische Daten	669 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 1.480 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluxofenim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oximether.

Gewinnung und Darstellung

Fluxofenim kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Trifluoracetylchlorid, Hydroxylaminhydrochlorid und Brommethyl-1,3-dioxolan gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Fluxofenim ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Fluxofenim wird als Herbizid-Safener bei Mais und Sorghum verwendet. Eine Saatgutbeize mit 0,05–0,3 % Safener schützt vor dem Herbizid Metolachlor.[4] Es wurde von Ciba-Geigy entwickelt, 1982 erstmals getestet[5] und 1986 veröffentlicht.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fluxofenim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Datenblatt Fluxofenim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 151 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patent EP0986955A1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle, Tabelle 9.2 Safener für Sorghum und Mais-Saatgutbehandlungen.
V. S. P. Rao, Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of Weed Science. Science Publ., 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 379, 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Fluxofenim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[Sigma-2] Datenblatt Fluxofenim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 151 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Patent EP0986955A1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle, Tabelle 9.2 Safener für Sorghum und Mais-Saatgutbehandlungen.

[V._S._P._Rao,_Vallurupalli_Sivaji_Rao-5] V. S. P. Rao, Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of Weed Science. Science Publ., 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ModernCPC-6] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 379, 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.