Flupyrsulfuron-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flupyrsulfuron-methyl
Andere Namen	Methyl-2-{[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)carbamoyl]sulfamoyl}-6-(trifluormethyl)nicotinat (IUPAC)
Summenformel	C15H14F3N5O7S; C15H13F3N5NaO7S (Na-Salz);
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	170354
ChemSpider	148951
Wikidata	Q61984868
Eigenschaften
Molare Masse	465,36 g·mol−1; 487,34 g·mol−1 (Na-Salz);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–170 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273 [3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4]; > 5,8 mg·l−1 (LC50, Ratte, inh., 48 h)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flupyrsulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche etwa im Jahr 2000 von DuPont als Herbizid eingeführt wurde.[1]

Verwendung

Flupyrsulfuron-methyl wird als systemisches und selektives Herbizid eingesetzt, welches über Hemmung der Acetolactat-Synthase wirkt. Die Biosynthese der Aminosäuren mit verzweigten Seitenketten wie L-Leucin, L-Isoleucin und L-Valin wird unterbunden.

Es wirkt besonders gut gegen Acker-Fuchsschwanzgras und Gemeinen Windhalm sowie gut gegen Kamille, Kornblume, Storchschnäbel, Ausfallraps und Vogelmiere;[5] das Acker-Fuchsschwanzgras hat jedoch bereits Resistenzen ausgebildet.[6]

Flupyrsulfuron-methyl war in Deutschland ein vergleichsweise teures Herbizid.

Zulassung

Die Genehmigung von Flupyrsulfuron als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln ist von der Europäischen Kommission nicht erneuert worden, nachdem die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit in ihrer Bewertung zu dem Schluss gekommen ist, dass unannehmbare Auswirkungen auf das Grundwasser und schädliche Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit derzeit nicht ausgeschlossen werden können. Gemäß der Durchführungsverordnung (EU) 2017/1496 mussten die Mitgliedstaaten bestehende Zulassungen flupyrsulfuronhaltiger Pflanzenschutzmittel bis zum 13. Dezember 2017 beenden. Da vor dem Europäischen Gerichtshof Rechtsmittel gegen die Nichterneuerung der Genehmigung von Flupyrsulfuron eingelegt worden sind, hat das BVL die Zulassungen nicht widerrufen, sondern zunächst das Ruhen angeordnet.[7] In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff derzeit (Juni 2018) weiterhin zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. März 2014.
Eintrag zu flupyrsulfuron-methyl-sodium (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Flupyrsulfuron-methyl sodium, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Dezember 2019.
Dupont: Produktdatenblatt Lexus, abgerufen am 19. Mai 2017.
Peter Niemann, Rolf Bünte, Jörg-Henning Hoppe: Erste Nachweise von Flupyrsulfuron-Resistenz bei Alopecurus myosuroides in Norddeutschland. In: Gesunde Pflanzen. Band 54, Nr. 6, August 2002, S. 183–187, doi:10.1046/j.1439-0345.2002.00183.x.
Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Anordnung des Ruhens für Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Flupyrsulfuron; 14. Dezember 2017, abgerufen am 17. Juni 2018.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl (DPX KE 459) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.

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[roempp-1] Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. März 2014.

[CLP_100.119.707-2] Eintrag zu flupyrsulfuron-methyl-sodium (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Flupyrsulfuron-methyl sodium, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[ppdb-4] Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Dezember 2019.

[5] Dupont: Produktdatenblatt Lexus, abgerufen am 19. Mai 2017.

[6] Peter Niemann, Rolf Bünte, Jörg-Henning Hoppe: Erste Nachweise von Flupyrsulfuron-Resistenz bei Alopecurus myosuroides in Norddeutschland. In: Gesunde Pflanzen. Band 54, Nr. 6, August 2002, S. 183–187, doi:10.1046/j.1439-0345.2002.00183.x.

[7] Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Anordnung des Ruhens für Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Flupyrsulfuron; 14. Dezember 2017, abgerufen am 17. Juni 2018.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl (DPX KE 459) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. Januar 2021.