Fluoxastrobin

Strukturformel
	Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Fluoxastrobin
Andere Namen	(E)-(2-[6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim (IUPAC); (1E)-(2-[(6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl)oxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim;
Summenformel	C21H16ClFN4O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	609-207-6
ECHA-InfoCard	100.127.748
PubChem	11048796
ChemSpider	9223963
Wikidata	Q15632878
Eigenschaften
Molare Masse	458,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	103–105 °C[1]
Dampfdruck	6·10−10 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,29 mg·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐400
	P: 273‐280 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluoxastrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Fluoxastrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2-Brom-2′-hydroxyacetophenon mit Methoxyamin, Kalium-tert-butanolat, tert-Butylnitrit, Ethylenoxid, Kaliumhydroxid, 4,5,6-Trifluorpyrimidin und 2-Chlorphenol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Fluoxastrobin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse. Obwohl im Allgemeinen das (E)-Isomer als Fluoxastrobin bezeichnet wird, ist im technischen Produkt auch das (Z)-Isomer in untergeordneter Menge enthalten. Das Isomerenverhältnis (E) : (Z) beträgt mindestens 90:10.[3]

Verwendung

Fluoxastrobin wird als Fungizid in Getreide und Zwiebeln verwendet. Neben der Spritzanwendung kommen auch Beizmittelanwendungen zum Einsatz.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Komplexes III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase, an der Qo-Stelle. Es wurde 2004 von Bayer auf den Markt gebracht.[4]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff Fluoxastrobin mit Wirkung zum 1. August 2008 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[6]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

USEPA: Document Display Pesticides Fact Sheet for Fluoxastrobin 2005. Abgerufen am 10. Oktober 2019.
Datenblatt Fluoxastrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
BVL:Fluoxastrobin
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 592, 612 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bayer CropScience Deutschland GmbH: EfA®. Abgerufen am 10. Oktober 2019.
Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluoxastrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

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[EPA-1] USEPA: Document Display Pesticides Fact Sheet for Fluoxastrobin 2005. Abgerufen am 10. Oktober 2019.

[Sigma-2] Datenblatt Fluoxastrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[BVL-3] BVL:Fluoxastrobin

[ModernCPC-4] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 592, 612 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Bayer CropScience Deutschland GmbH: EfA®. Abgerufen am 10. Oktober 2019.

[6] Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluoxastrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.