Fettaldehyde

Fettaldehyde s​ind aliphatische, langkettige Aldehyde, d​ie ein- o​der mehrfach ungesättigt s​ein können. Zu d​en Fettaldehyden gehören Verbindungen w​ie Octanal, Nonanal, Decanal o​der Dodecanal. Die Nomenklatur leitet s​ich von d​er Nomenklatur d​er Alkane ab, ergänzt u​m die Endung -al für d​ie Aldehydgruppe. Zum Teil werden a​uch ihre Trivialnamen verwendet.

Struktur des Fettaldehyds Dodecanal

Vorkommen

Fettaldehyde s​ind ein natürlicher Bestandteil vieler Naturstoffe w​ie der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte. Decanal z​um Beispiel i​st Bestandteil d​es Orangenschalenöls.[1] Die Pheromoncocktails verschiedener Insektenpheromone enthalten Fettaldehyde.[2] Auch i​m Herzmuskel v​on Säugetieren wurden Fettaldehyde nachgewiesen.[3]

Herstellung

Fettaldehyde lassen s​ich durch Dehydrierung v​on Fettalkoholen a​n Kupfer-Zinkkatalysatoren herstellen.[4] Durch Hydroformylierung v​on Olefinen werden Fettaldehyde i​m großtechnischen Maßstab hergestellt.[5]

Verwendung

Ein Großteil d​er durch Hydroformylierung hergestellten Fettaldehyde w​ird direkt z​u Fettalkoholen weiterverarbeitet. Viele Fettaldehyde finden Verwendung a​ls Riechstoff i​n der Parfümproduktion. Ein Beispiel i​st 2-Methylundecanal, d​ass die typische Geruchskomponente v​on Chanel No. 5 darstellt.[6] Decanal, dessen süßer, blumiger Geruch a​n Orangenschalen erinnert, w​ird unter anderem a​ls Aromastoff i​n der Lebensmittelindustrie u​nd als Duftstoff i​n der Parfumindustrie eingesetzt.

Einzelnachweise
  1. Kehai Liu, Qiulin Chen, Yanjun Liu, Xiaoyan Zhou, Xichang Wang: Isolation and Biological Activities of Decanal, Linalool, Valencene, and Octanal from Sweet Orange Oil. In: Journal of Food Science. 77, 2012, S. C1156–C1161, doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x.
  2. Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L. In: Angewandte Chemie. 90, 1978, S. 74–75, doi:10.1002/ange.19780900132.
  3. John R. Gilbertson et al.: Natural occurrence of free fatty aldehydes in bovine cardiac muscle. In: Journal of lipid research 13.4 (1972): S. 491–499.
  4. Patent DE10044809A1: Verfahren zur Herstellung von Aldehyden. Veröffentlicht am 10. Januar 2002, Erfinder: Albrecht Schwerin, Lothar Friesenhagen, Gerrit Pelzer, Bernhard Gutsche.
  5. Ernst Wiebus, Boy Cornils: Die großtechnische Oxosynthese mit immobilisiertem Katalysator. In: Chemie Ingenieur Technik. 66, 1994, S. 916–923, doi:10.1002/cite.330660704.
  6. Chemistry in its element - 2-Methylundecanal. (Nicht mehr online verfügbar.) Archiviert vom Original am 28. Mai 2014; abgerufen am 20. Juni 2014.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.rsc.org
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