Fenpyroximat
Fenpyroximat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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(E)-Form | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Fenpyroximat | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C24H27N3O4 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 421,49 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung
Fenpyroximat kann durch Reaktion von tert-Butyl-4-(brommethyl)benzoat mit 1,3-Dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-carboxaldehydoxim in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.[2]
Ein weiterer Weg ist die Herstellung ausgehend von 1-Methyl-2-chlor-3-formyl-4-methylpyrazol mit Phenol, Hydroxylamin und 4-Brommethylbenzoesäureisobutylester.[5]
Eigenschaften
Fenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Fenpyroximat wird als Akarizid und Insektizid verwendet.[2] Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995[6] in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex I.[7]
Zulassung
In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
- Datenblatt Fenpyroximate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2021 (PDF).
- Eintrag zu Fenpyroximate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 23. November 2012 (online auf PubChem).
- Eintrag zu fenpyroximate (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag zu Fenpyroximat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpyroximate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.