Fenpyroximat

Strukturformel
	(E)-Form
Allgemeines
Name	Fenpyroximat
Andere Namen	tert-Butyl-(E)-α-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethylenaminooxy)-p-toluat (IUPAC); 1,1-Dimethylethyl-4-{[((E)-[(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)methylen]amino)oxy]methyl}benzoat;
Summenformel	C24H27N3O4
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	603-792-1
ECHA-InfoCard	100.106.703
PubChem	9576412
ChemSpider	7850857
DrugBank	DB16164
Wikidata	Q1362242
Eigenschaften
Molare Masse	421,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	102–103 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; löslich in Aceton, Chloroform, Tetrahydrofuran, Toluol und Ethylacetat[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐330‐317‐410
	P: 260‐280‐301+330+331+310‐304+340+310‐403+233 [4]
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenpyroximat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.

Gewinnung und Darstellung

Fenpyroximat kann durch Reaktion von tert-Butyl-4-(brommethyl)benzoat mit 1,3-Dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-carboxaldehydoxim in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.[2]

Ein weiterer Weg ist die Herstellung ausgehend von 1-Methyl-2-chlor-3-formyl-4-methylpyrazol mit Phenol, Hydroxylamin und 4-Brommethylbenzoesäureisobutylester.[5]

Synthese von Fenpyroximat

Eigenschaften

Fenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Fenpyroximat wird als Akarizid und Insektizid verwendet.[2] Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995[6] in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex I.[7]

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Fenpyroximate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2021 (PDF).
Eintrag zu Fenpyroximate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 23. November 2012 (online auf PubChem).
Eintrag zu fenpyroximate (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Fenpyroximat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpyroximate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Fenpyroximate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2021 (PDF).

[HSDB-2] Eintrag zu Fenpyroximate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 23. November 2012 (online auf PubChem).

[CLP_100.106.703-3] Eintrag zu fenpyroximate (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Fenpyroximat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-6] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner-7] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpyroximate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.