Etoxazol

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Etoxazol
Andere Namen	(±)-2-(2,6-Difluorphenyl)-4-[2-ethoxy-4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol (IUPAC); (RS)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol; TetraSan; Yimanzuo;
Summenformel	C21H23F2NO2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	604-891-2
ECHA-InfoCard	100.107.983
PubChem	153974
ChemSpider	135707
Wikidata	Q1371651
Eigenschaften
Molare Masse	359,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,24 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	101–102 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in Methanol, Aceton und Xylol[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 261‐273‐304+340+312‐391‐501 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etoxazol ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diaryl-1,3-oxazoline.

Stereoisomerie

Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:

(R)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
(S)-5-tert-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol

Die (S)-Form wird im Boden schneller als die (R)-Form abgebaut.[6]

Etoxazol (Zwei Stereoisomere)
(S)-Konfiguration	(R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

Etoxazol kann durch mehrstufige Reaktion, ausgehend von 2-Ethoxy-4-tert-butyl-acetophenon, durch dessen Umwandlung in das Oxim und den Aminoalkohol als Zwischenprodukt gewonnen werden. Dieser wird mit 2,6-Difluorbenzoylchlorid, gefolgt durch eine basenkatalysierte Cyclisierung, zu Etoxazol umgesetzt.[7]

Eine Variante dieser Syntheseroute startet mit einem Carbonsäureester. Durch Acylierung, Reduktion und Cyclisierung wird Etoxazol erhalten.[7]

Ethoxazol besitzt ein Chiralitätszentrum am Dehydro-Oxazol-Ring, aber aufgrund der Synthese entsteht stets das Racemat und nicht ein enantiomerenreines Produkt.

Eigenschaften

Etoxazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

Etoxazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[5] Es wurde 1998 durch die Firma Yashima aus Japan als Akarizid auf den Markt gebracht und wurde später von Sumitomo vermarktet.

Zulassung

In Europa ist Etoxazol seit 2005 für Anwendungen als Akarizid zugelassen.[7][8]

In Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, jedoch in der Schweiz und Österreich.[9]

Einzelnachweise

EU: Review report for the active substance etoxazole (PDF; 240 kB), 29. November 2004.
Datenblatt Etoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
EPA: Petition for Etoxazole (PDF; 4,1 MB)
Eintrag zu (RS)-5-tert-butyl-2-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenetole Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu CAS-Nr. 153233-91-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. November 2012. (JavaScript erforderlich)
D. Sun, J. Pang, Q. Fang, Z. Zhou, B. Jiao: Stereoselective toxicity of etoxazole to MCF-7 cells and its dissipation behavior in citrus an soil, in: SpringerLink, 2016, (23), S. 24731–24738; doi:10.1007/s11356-016-7393-7.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1024 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2005/34/EG der Kommission vom 17. Mai 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Etoxazol und Tepraloxydim (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etoxazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.

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[EU-1] EU: Review report for the active substance etoxazole (PDF; 240 kB), 29. November 2004.

[Sigma-2] Datenblatt Etoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[EPA-3] EPA: Petition for Etoxazole (PDF; 4,1 MB)

[CLP_100.107.983-4] Eintrag zu (RS)-5-tert-butyl-2-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenetole Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu CAS-Nr. 153233-91-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. November 2012. (JavaScript erforderlich)

[6] D. Sun, J. Pang, Q. Fang, Z. Zhou, B. Jiao: Stereoselective toxicity of etoxazole to MCF-7 cells and its dissipation behavior in citrus an soil, in: SpringerLink, 2016, (23), S. 24731–24738; doi:10.1007/s11356-016-7393-7.

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-7] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1024 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Richtlinie 2005/34/EG der Kommission vom 17. Mai 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Etoxazol und Tepraloxydim (PDF)

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etoxazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.