Difluorbenzoylchloride

Die Difluorbenzoylchloride bilden e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​on Benzoylchlorid a​ls auch v​on den fluorsubstituierten Benzolen ableiten. Die Struktur besteht a​us Benzoylchlorid m​it zwei angefügten Fluor a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften
Difluorbenzoylchloride
Name 2,3-Difluorbenzoylchlorid2,4-Difluorbenzoylchlorid2,5-Difluorbenzoylchlorid2,6-Difluorbenzoylchlorid3,4-Difluorbenzoylchlorid3,5-Difluorbenzoylchlorid
Strukturformel
CAS-Nummer 18355-73-272482-64-535730-09-7697-73-476903-88-3129714-97-2
(Isomerengemisch) nicht vorhanden
PubChem 5195495880815880825815702724519145600
Summenformel C6H3COClF2
Molare Masse 176,55 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig[1][2][3]festflüssigflüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1][2][3]
Schmelzpunkt 34–38 °C[4]
Siedepunkt 85–87 °C (19 hPa)[1] 92–93 °C (45 hPa)[3]
Dichte 1,423 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,437 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,425 g·cm−3 (25 °C)[3] 1,403 g·cm−3[5]
Brechungsindex 1,5143 (20 °C)[1] 1,5157 (20 °C)[2] 1,515 (20 °C)[3] 1,5114 (20 °C)[5] 1,5031 (20 °C)[6]
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
[1][2][3][4][5][6]
Gefahr
Gefahr
Gefahr
Gefahr
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze 314​‐​335 314​‐​335 226​‐​314 314 314 314​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310

Verwendung

Difluorbenzoylchloride werden a​ls Zwischenprodukt z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Thiohydrazide o​der Etoxazol[7]) verwendet.[1][2][3][5][6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,3-Difluorobenzoyl chloride, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  2. Datenblatt 2,4-Difluorobenzoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  3. Datenblatt 2,5-Difluorobenzoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  4. Datenblatt 2,6-Difluorobenzyl chloride, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  5. Datenblatt 3,4-Difluorobenzoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  6. Datenblatt 3,5-Difluorobenzoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  7. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1022 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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