Ethirimol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethirimol
Andere Namen	5-Butyl-2-(ethylamino)-6-methylpyrimidin-4-ol; Milgo; Milstem;
Summenformel	C11H19N3O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-949-3
ECHA-InfoCard	100.041.758
PubChem	32152
Wikidata	Q3059320
Eigenschaften
Molare Masse	209,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	159–160 °C (Phasenwechsel bei ca. 140 °C)[1]
Siedepunkt	zersetzt sich[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,253 g·l−1 bei 20 °C und pH 5,5)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 312
	P: 280‐302+352+312‐362+364‐501 [2]
Toxikologische Daten	6340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethirimol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxy-(2-amino)-pyrimidine, welche 1968 von ICI (heute Syngenta) als Fungizid eingeführt wurde.[1] Es zählt dort zu den 2-Aminopyrimidin-Fungiziden.

Gewinnung und Darstellung

Ethirimol kann durch Reaktion von 2-Butyl-ethylacetoacetat mit Ethylguanidin gewonnen werden.[4]

Verwendung

Ethirimol wird als protektiv und kurativ wirkendes, systemisches Fungizid gegen Echte Mehltaupilze verwendet.[1] Die Wirkung basiert auf Hemmung der Adenosin-Desaminase (ADAase). Es ist außerdem der Hauptmetabolit von Bupirimat.

Zulassung

Ethirimol war von 1971 bis 1991 in der BRD zugelassen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Ethirimol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
Eintrag zu Ethirimol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Ethirimol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 549 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethirimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Ethirimol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Ethirimol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.041.758-3] Eintrag zu Ethirimol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 549 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethirimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.