Bupirimat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bupirimat
Andere Namen	5-Butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl-dimethylsulfamat; Nimrod;
Summenformel	C13H24N4O3S
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-391-2
ECHA-InfoCard	100.050.339
PubChem	38884
Wikidata	Q2928285
Eigenschaften
Molare Masse	316,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	50–51 °C (hellbraune wachsartige Substanz)[2]; 40–45 °C (technisches Produkt)[2];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐317‐410
	P: 280 [4]
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bupirimat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Sulfamate, welche von ICI als systemisches Fungizid eingeführt wurde. Bupirimat gehört zu den 2-Aminopyrimidin-Fungiziden und wurde unter dem Handelsnamen Nimrod im Kernobst-, Steinobst- und Zierpflanzenanbau gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt. Der Wirkstoff hemmt die Adenosin-Desaminase.[2]

Gewinnung und Darstellung

Bupirimat kann ausgehend von Ethirimol gewonnen werden. Dieses reagiert mit Natriumhydroxid und Dimethylsulfamoylchlorid zu Bupirimat.[5]

Zulassung

Bupirimat war von 1976 bis 1989 in der Bundesrepublik Deutschland als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[6] Bupirimat ist seit 2011 in der Europäischen Union als Wirkstoff zugelassen.[7]

In der Schweiz und einer Reihe von Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, so auch in Deutschland und Österreich.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bupimirat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Bupirimat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
Eintrag zu bupirimate (ISO); 5-butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl dimethylsulphamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Bupirimate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 545 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
BVL Zulassungshistorie.
Richtlinie 2011/25/EU (PDF) der Kommission vom 3. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bupirimat.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bupirimate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bupimirat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Bupirimat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.

[CLP_100.050.339-3] Eintrag zu bupirimate (ISO); 5-butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl dimethylsulphamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Bupirimate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 545 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] BVL Zulassungshistorie.

[7] Richtlinie 2011/25/EU (PDF) der Kommission vom 3. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bupirimat.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bupirimate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.