Ethinamat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ethinamat
Andere Namen	(1-Ethinylcyclohexyl)carbamat
Summenformel	C9H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-789-4
ECHA-InfoCard	100.004.355
PubChem	3284
ChemSpider	3169
DrugBank	DB01031
Wikidata	Q410225
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94–96 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	108 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]; 490 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; 157 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3]; 331 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 144 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)[3]; 190 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethinamat ist ein Arzneistoff mit kurzzeitiger sedierender und hypnotischer Wirkung, der zur Behandlung von Schlaflosigkeit eingesetzt wurde. Der regelmäßige Gebrauch führt zur Toleranz, die Wirkung hält gewöhnlich nicht länger als sieben Tage an. Ethinamat wurde 1957 als Sedativum und Schlafmittel für Schering patentiert.[4] Es ist weltweit nicht mehr im Handel.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese geht vom Cyclohexanon aus, welches in flüssigem Ammoniak mit Ethin und Natrium umgesetzt wird. Die Carbamatfunktion wird dann am resultierenden 1-Ethinylcyclohexanol mittels Reaktion mit Phosgen und Ammoniak eingeführt.[3][4]

Synthese von Ethinamat

Rechtsstatus

In der Bundesrepublik Deutschland ist Ethinamat laut Anlage II zu § 1 Abs. 1 Betäubungsmittelgesetz[5] ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Besitz ist ohne Erlaubnis der Bundesopiumstelle beim Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte strafbar.

Einzelnachweise

Eintrag zu Ethinamat in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. Juni 2021.
Datenblatt Ethinamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2021 (PDF).
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
Patent US 2 816 910 (Schering 1957).
Betäubungsmittelgesetz 1981, Anlage II Stand 25. Dezember 2012.

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[1] Eintrag zu Ethinamat in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. Juni 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Ethinamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2021 (PDF).

[Kleemann-3] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[Schering-4] Patent US 2 816 910 (Schering 1957).

[5] Betäubungsmittelgesetz 1981, Anlage II Stand 25. Dezember 2012.